(2S,3S)-3-Allyloxy-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine | 335151-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Allyloxy-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• CAS: 335151-10-5
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃S
• 分子量: 395.522
• InChiKey: VWQJEDMKADQXTE-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Allyloxy-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-Phenyl-7-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-7-aza-spiro[4.5]deca-3,9-diene
  参考文献：
  名称：

  关于双闭环易位反应的机理

  摘要：

  已对2至3的双环复分解反应所涉及的步骤进行了详细研究。选择性和机理均受催化剂选择的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.149
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 cerium(III) chloride 、 (bis(tricyclohexyl)phosphine)ruthenium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S)-3-Allyloxy-2-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-3-vinyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Double Ring Closing Metathesis Reaction in the Rapid, Enantioselective Synthesis of NK-1 Receptor Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]The NK-1 receptor antagonist 1 has been prepared in seven steps from phenylglycine methyl ester. The key steps are a double ring closing metathesis reaction of tetraene 7 to prepare spirocycle 6 and a reductive Heck reaction to introduce the aryl moiety. This latter reaction discriminates the olefins of compound 6 and proceeds in a highly regio- and stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/ol006958g