2-戊基-1-(2-苯基乙基)吡咯 | 147235-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-戊基-1-(2-苯基乙基)吡咯
• 英文名称: 2-pentyl-1-phenethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Pentyl-1-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole；2-pentyl-1-(2-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 147235-83-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N
• 分子量: 241.376
• InChiKey: RBZBEPOGPSYTBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-2-nonenal 、 2-苯乙胺 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-戊基-1-(2-苯基乙基)吡咯 、 2-正戊基呋喃
  参考文献：
  名称：

  在模型系统中，4-羟基-2-壬烯醛对Strecker型苯丙氨酸的降解。

  摘要：

  研究了氧化应激产物4-羟基-2-壬烯醛与苯丙氨酸在乙腈-水（2：1、1：1和1：2）中在37、60和80摄氏度下的反应，以确定是否4-羟基-2-烯醛类似于4,5-环氧-2-烯基降解氨基酸，并比较羟基烯醛和环氧烯醛的反应性，以生产Strecker醛。除了形成N-取代的2-戊基吡咯和2-戊基呋喃外，所研究的羟基烯醛还将苯丙氨酸降解为苯乙醛，反应产率为17％。建议通过相应的亚胺产生反应机理，然后将其脱羧并水解。该反应还产生了共轭胺，它们可能都是产生的2-戊基-1H-吡咯的来源之一，并且可能有助于这些反应中的褐变。4-羟基-2-壬烯醛和4,5-环氧-2-癸烯降解苯丙氨酸的程度相似，这可能是所涉及的降解机理相似的结果。这些结果表明，不同的脂质氧化产物能够降解氨基酸。因此，在食物中，由氧化脂质产生的氨基酸的Strecker型降解可能在数量上很重要。

  DOI：

  10.1021/jf052240+

文献信息

• Efficient [Cu(NHC)]-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/asia.201701045

  日期：2017.9.19

  Pyrrole-mania! A [Cu(NHC)] (NHC=N-heterocyclic carbene) catalyst efficiently converts readily available diols, ketones, β-amino alcohols, and amines to various substituted pyrroles through a two- or three-component reaction in up to 95 % isolated yield.

  吡咯躁狂症！[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂可通过两组分或三组分反应有效地将现成的二醇，酮，β-氨基醇和胺有效转化为各种取代的吡咯，分离率高达95％屈服。