2-Benzyl-3-oxo-thiobutyric acid S-tert-butyl ester | 204977-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Benzyl-3-oxo-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl 2-benzyl-3-oxobutanethioate
• CAS: 204977-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: BFCJCFNJJZUIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-3-oxo-thiobutyric acid S-tert-butyl ester 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Benzyl-4-methyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014
• 作为产物：
  描述：

  乙酰硫代乙酸S-叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到2-Benzyl-3-oxo-thiobutyric acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014

文献信息

• A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization
  作者：Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1055/s-1998-2014

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of quinoline-2,5,8(1H)-triones bearing alkyl groups at C3 and/or C4 is described. The reaction sequence employed involves Knorr cyclization of 2,5-dimethoxyanilides into 5,8-dimethoxyquinoline systems, followed by oxidative demethylation with cerium ammonium nitrate. The starting 2,5-dimethoxyanilides were prepared by chemoselective acylation by regioselective alkylation of S-tert-butyl acetothioacetate (1) at C2 and/or C4. The introduction of electrophiles other than alkyl groups at C2 on 1 was also studied.

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。