N-allyl-2-oxopropionamide | 86918-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-oxopropionamide
• 英文别名: N-allyl-2-oxopropanamide；Propanamide, 2-oxo-N-2-propenyl-；2-oxo-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 86918-23-2
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19219881
• 分子量: 127.143
• InChiKey: VZELIKSFMSLCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-oxopropionamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,6-dimethyl-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydropyrazin-1-ium-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 pyruvoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到N-allyl-2-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n

文献信息

• Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612
  作者：Adlington, Robert M.、Barrett, Anthony G.M.、Quayle, Peter、Walker, Andrew、Betts, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOPEGYLATION METHODS AND PROTEINS/PEPTIDES PRODUCED BY THE METHODS
  申请人：BioGeneriX AG

  公开号：EP1615945B1

  公开（公告）日：2011-09-28
• US7592419B2
  申请人：——

  公开号：US7592419B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] METHOD OF INHIBITING CATHEPSIN ACTIVITY<br/>[FR] PROCEDE D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE CATHEPSINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006113942A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] The present invention provides methods of inhibiting cathepsin activity in a subject in need thereof comprising administering to said subject an effective amount of at least one compound of various formulae (e.g., formula I-XXVI) disclosed herein. The present invention also provides methods of treatment of various diseases utilizing the foregoing compounds.
  [FR] L'invention concerne des procédés d'inhibition de l'activité de la cathepsine chez un sujet le nécessitant qui consiste à administrer à ce sujet une quantité efficace d'au moins un composé de diverses formules (par exemple, formule I-XXVI). Cette invention concerne également des procédés de traitement de diverses maladies au moyen des composés susmentionnés.
• [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES ET METHODES DE TRAITEMENT UTILISANT CES FORMULATIONS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2006130628A2

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] Pharmaceutical formulations containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein and at least one surfactant. Pharmaceutically acceptable carriers and excipients may also be included in the formulations. The formulations of the present invention are suited for use in single unit dosages.
  [FR] La présente invention se rapporte à des formulations pharmaceutiques contenant au moins un composé de formule I-XXVI et au moins un tensioactif. Des véhicules et excipients pharmaceutiquement acceptables peuvent également être inclus dans ces formulations. Les formulations de la présente invention conviennent à une utilisation en doses uniques.