[4-Amino-3-(2,4-difluoro-phenylsulfanyl)-benzoylamino]-acetic acid methyl ester | 1027560-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Amino-3-(2,4-difluoro-phenylsulfanyl)-benzoylamino]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[4-amino-3-(2,4-difluorophenyl)sulfanylbenzoyl]amino]acetate
• CAS: 1027560-86-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₃S
• 分子量: 352.362
• InChiKey: DMKVDYNONPHWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Amino-3-(2,4-difluoro-phenylsulfanyl)-benzoylamino]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<3-(2,4-difluorophenylthio)-4-(methylsulfonylamino)benzoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Difluoro-phenylsulfanyl)-4-nitro-benzoyl chloride 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [4-Amino-3-(2,4-difluoro-phenylsulfanyl)-benzoylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894