3-(2,4-difluorophenylthio)-4-nitrobenzoic acid | 119982-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenylthio)-4-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 119982-56-8
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO₄S
• 分子量: 311.266
• InChiKey: HCOFLBBLUZLFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-difluorophenylthio)-4-nitrobenzoic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,4-Difluoro-phenylsulfanyl)-N-methyl-4-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Difluoro-phenylsulfanyl)-4-nitro-benzonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到3-(2,4-difluorophenylthio)-4-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。二。2'-（苯硫基）甲磺酰苯胺及其相关衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.894

文献信息

• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05034417A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  This invention relates to new alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have inflammatory activities and analgesic activities, to pharmaceutical compositions containing the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human beings and animals.

  本发明涉及新的烷基磺酰苯胺衍生物及其药学上可接受的盐，具有抗炎作用和镇痛作用，以及含有它们的制药组合物和用于治疗人类和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。
• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0292979A2

  公开（公告）日：1988-11-30

  Alkanesulfonanilide derivatives of the formula : wherein Ar is a group of the formula : wherein R4, R5, R6 and R7 are each hydrogen, halogen, halo(lower)alkyl or lower alkoxy, or heterocyclic group which may have halogen or lower alkyl Xis -S-n, , -CO-, -NHCO-, -CONH- or wherein n is 0, 1 or 2, R8 is hydrogen or lower alkyl, R9 is hydrogen or hydroxy, R1 is lower alkyl or halo(lower)alkyl, R2 defines certain substituents, R3 is hydrogen, nitro lower alkyl or halogen, and pharmaceutical acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式.的烷磺酰苯胺衍生物 其中 Ar 是式中的基团 其中 R4、R5、R6 和 R7 各为氢、卤素、卤代（低级）烷基或低级烷氧基，或可带有卤素或低级烷基的杂环基团 Xis -S-n、 ，-CO-，-NHCO-，-CONH- 或 其中 n 是 0、1 或 2，R8 是氢或低级烷基、 R9 是氢或羟基、 R1 是低级烷基或卤代（低级）烷基、 R2 定义某些取代基、 R3 是氢、硝基低级烷基或卤素，以及它们的药物可接受盐、制备工艺和包含它们的药物组合物。
• US5034417A
  申请人：——

  公开号：US5034417A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Studies on Antiinflammatory Agents. II. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-(Phenylthio)methanesulfonanilides and Related Derivatives.
  作者：Katsuya NAKAMURA、Kiyoshi TSUJI、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.41.894

  日期：——

  The structure of the previously reported new antiinflammatory agent (1, FK3311) was chemically modified in an attempt to find novel compounds with more potent and broader-spectrum activities. Some 2'-(phenylthio) and 2'-(phenylamino)methanesulfonanilides (2 and 3), in particular those bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position, potently inhibited adjuvant arthritis in rats as well

  对先前报道的新型抗炎药（1，FK3311）的结构进行了化学修饰，以期发现具有更强效和更广谱活性的新型化合物。一些2'-（苯硫基）和2'-（苯氨基）甲磺酰苯胺（2和3），特别是那些在4'-位带有吸引电子取代基的化合物，可有效抑制大鼠的佐剂性关节炎和胶原诱导的关节炎口服给予小鼠。从本文合成的化合物中选择的4'-氨基甲酰基-2'-（2,4-二氟苯硫基）甲烷磺酰苯胺（3b）在自发性自身免疫疾病模型（MRL / lpr小鼠）的剂量范围为10-100 mg / kg（口服）。