9,9-dibrom-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]-pyrimidin-3-carbonsaeure | 76956-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9,9-dibrom-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]-pyrimidin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 9,9-dibromo-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 76956-81-5
• 化学式: C₉H₈Br₂N₂O₃
• 分子量: 351.982
• InChiKey: UQSLMRZWNRWIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibrom-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]-pyrimidin-3-carbonsaeure 、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到9-anilino-6,7-dihydropyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acids
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第51部分† 9-氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的自氧化。9-氨基-和9-羟基-6,7-二氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]-嘧啶-4-酮的合成和立体化学

  摘要：

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220523
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到9,9-dibrom-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido-[1,2-a]-pyrimidin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Hermecz, Istvan; Breining, Tibor; Meszaros, Zoltan, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1953 - 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BREINING, T.;HERMECZ, I.;PODANYI, B.;SESSI, JOHN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1253-1259
  作者：BREINING, T.、HERMECZ, I.、PODANYI, B.、SESSI, JOHN

  DOI：——

  日期：——
• US4452982A
  申请人：——

  公开号：US4452982A

  公开（公告）日：1984-06-05
• US4456752A
  申请人：——

  公开号：US4456752A

  公开（公告）日：1984-06-26
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 51 Autoxidation of 9-aminotetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Synthesis and stereochemistry of 9-amino- and 9-hydroxy-6,7-dihydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]-pyrimidin-4-ones
  作者：Tibor Breining、István Hermecz、Benjamin Podányi、John Sessi

  DOI：10.1002/jhet.5570220523

  日期：1985.9

  9-phenylaminotetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 1-5 were oxidized into the 9-aminodihydro compounds 15-19 by atmospheric oxygen at ambient temperature. Autoxidation is most probably a free-radical chain process, which takes place with ground-state triplet oxygen via the radical cation of the enamine form. The 9-aminodihydro derivatives were also prepared from 9,9-dibromo compounds 10 and 11 and from 9-hydroxydihydro

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。
• Hermecz, Istvan; Breining, Tibor; Meszaros, Zoltan, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1953 - 1954
  作者：Hermecz, Istvan、Breining, Tibor、Meszaros, Zoltan、Toth, Gabor、Bitter, Istvan

  DOI：——

  日期：——