hexyldimethyl(vinyl)silane | 23755-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hexyldimethyl(vinyl)silane
• 英文别名: n-hexyldimethylvinylsilane；dimethylhexylvinylsilane；Ethenyl-hexyl-dimethylsilane
• CAS: 23755-56-8
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: IMMKYCPPMMABFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyldimethyl(vinyl)silane 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.83h， 以97%的产率得到but-3-ene-1,3-diylbis(hexyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)/HCl Catalyzed Head-to-Tail Homocoupling Reactions of Vinylsilanes

  摘要：

  Novel homocoupling reactions of vinylsilanes, catalyzed by a mixture of NI) and HCl, were developed. This process leads to exclusive formation of head-to-tail vinylsilane dimers in high yields at room temperature. Synthetic attributes of transformations of the resulting head-to-tail vinylsilane dimers and polymerization of bis(vinylsilane) were investigated.

  DOI：

  10.1021/ol300203w
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 二甲基乙烯基氯硅烷 在 乙烯基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 hexyldimethyl(vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ir(I)/HCl Catalyzed Head-to-Tail Homocoupling Reactions of Vinylsilanes

  摘要：

  Novel homocoupling reactions of vinylsilanes, catalyzed by a mixture of NI) and HCl, were developed. This process leads to exclusive formation of head-to-tail vinylsilane dimers in high yields at room temperature. Synthetic attributes of transformations of the resulting head-to-tail vinylsilane dimers and polymerization of bis(vinylsilane) were investigated.

  DOI：

  10.1021/ol300203w

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile C(sp³)–Si Coupling of Unactivated Alkyl Bromides with Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Yuquan Wang、Liangliang Qi、Peng Guo、Xiaobo Pang、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02874

  日期：2021.10.15

  the potential of this method remains largely unexplored. Herein, we report a C(sp3)–Si coupling of unactivated alkyl bromides with vinyl chlorosilanes. The reaction proceeds under mild conditions, and it offers a new approach to alkylsilanes. Functionalities such as Grignard-sensitive groups (e.g., acid, amide, alcohol, ketone, and ester), acid-sensitive groups (e.g., ketal and THP protection), alkyl

  交叉亲电 C-Si 偶联已成为构建有机硅烷的有前途的工具，但该方法的潜力在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报告了未活化的烷基溴与乙烯基氯硅烷的 C(sp 3 )-Si 偶联。该反应在温和的条件下进行，为烷基硅烷的制备提供了一种新方法。官能团，例如格氏敏感基团（例如酸、酰胺、醇、酮和酯）、酸敏感基团（例如缩酮和 THP 保护）、烷基氟和氯化物、芳基溴、甲苯磺酸烷基酯和甲磺酸烷基酯、甲硅烷基醚，和胺是耐受的。证明了-Si(乙烯基)R 2部分与复杂分子的结合以及通过形成的有机硅烷固定玻璃表面。
• BOPOHKOB, M. G.;ADAMOVICH, S. N.;SHERSTYANNIKOVA, L. V.;PUXNAREVICH, V. B+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 4, 806-811
  作者：BOPOHKOB, M. G.、ADAMOVICH, S. N.、SHERSTYANNIKOVA, L. V.、PUXNAREVICH, V. B+

  DOI：——

  日期：——
• Ir(I)/HCl Catalyzed Head-to-Tail Homocoupling Reactions of Vinylsilanes
  作者：Jung-Woo Park、Sung Joon Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ol300203w

  日期：2012.3.16

  Novel homocoupling reactions of vinylsilanes, catalyzed by a mixture of NI) and HCl, were developed. This process leads to exclusive formation of head-to-tail vinylsilane dimers in high yields at room temperature. Synthetic attributes of transformations of the resulting head-to-tail vinylsilane dimers and polymerization of bis(vinylsilane) were investigated.