diisopropyl 1-{(1R)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,2-hydrazinedicarboxylate | 947695-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 1-{(1R)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,2-hydrazinedicarboxylate
• CAS: 947695-27-4
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₉
• 分子量: 498.574
• InChiKey: FJZZSHRSTHJOSN-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 1-{(1R)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,2-hydrazinedicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 diisopropyl (3aR,4R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylperhydro[1,3]dioxolo[4,5-d]pyridazine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Protected Dihydroxypiperazic Acid Derivative

  摘要：

  本论文描述了一条从现成的丙烯醛合成 1,2-二异丙基-3-甲基-(3S,4R,5R)-4,5-二羟基六氢-1,2,3-哒嗪三羧酸酯的简短而灵活的路线。该方法的关键步骤包括不对称δ-酰肼化、二羟基化和分子内环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966062
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-{(1R)-1-[(4R,5S)-5-(ethoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,2-hydrazinedicarboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到diisopropyl 1-{(1R)-1-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-1,2-hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of a Protected Dihydroxypiperazic Acid Derivative

  摘要：

  本论文描述了一条从现成的丙烯醛合成 1,2-二异丙基-3-甲基-(3S,4R,5R)-4,5-二羟基六氢-1,2,3-哒嗪三羧酸酯的简短而灵活的路线。该方法的关键步骤包括不对称δ-酰肼化、二羟基化和分子内环化。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966062