methyl (3R)-3-phenyl-5-oxopentanoate | 107985-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-3-phenyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (3R)-5-oxo-3-phenylpentanoate
• CAS: 107985-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: YWOJVMHWYVIKIW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-phenyl-5-oxopentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 methyl 5-hydroxy-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,5-Dimethoxy-3-phenyl-pentanoic acid methyl ester 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到methyl (3R)-3-phenyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i

文献信息

• Catalytic Enantioselective Hetero Diels−Alder Reactions of α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates with Enol Ethers
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja980423p

  日期：1998.5.1

  reactions with high enantioselectivities. In these processes, the unifying organizational motif is that the substrate undergoing activation is capable of chelating to the chiral cationic Cu(II) catalyst, a condition that frequently affords high enantioselection. 4 The purpose of this paper is to present our findings thatR,â-unsaturated acyl phosphonates undergo enantioselective hetero Diels -Alder

  该实验室以前的报告记录了阳离子 C2-对称 Cu(II)双(恶唑啉)1 配合物 1 和 2 作为手性路易斯酸的效用，能够以高对映选择性催化许多 Diels-Alder2 和 aldol 3 反应。在这些过程中，统一的组织基序是正在进行活化的底物能够螯合手性阳离子 Cu(II) 催化剂，这种条件经常提供高对映选择性。4 本文的目的是展示我们的发现，即 R,α-不饱和酰基膦酸酯与由手性 Cu(II) 配合物 1 和 2 催化的烯醇醚发生对映选择性杂 Diels-Alder 反应 5，得到环状烯醇膦酸酯（方程式 1），被证明是用于不对称合成的有用构件的化学实体。
• Simultaneous Enantiodivergent Synthesis of Diverse Lactones and Lactams via Sequential One-Pot Enzymatic Kinetic Resolution–Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Anna Brodzka、Dominik Koszelewski、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.3390/molecules27227696

  日期：——

  diverse platform molecules for DOS. Their further derivatization can gain access to a double-sized library of products in respect to a classical approach. The validity of our concept was evidenced in enzymatic kinetic resolution followed by a ring-closing metathesis cascade. From racemic carboxylic acid ester, a simultaneous formation of enantiopure lactones and lactams was achieved. These compounds are

  面向多样性的合成的目标之一是实现所获得化合物的结构多样性。由于大多数生物活性化合物是手性的，因此开发其合成的对映选择性方法非常重要。由于效率低（最高 50% 产率）和许多纯化步骤，在 DOS 中应用动力学拆分存在问题。DOS 中动力学拆分产物的进一步衍生化导致形成具有相同立体化学的狭窄化合物库。为了克服这些局限性，我们提出了一个新概念，其中结合了动力学分辨率，其随后在一锅法方案中的反应导致同时形成两种骨架和对映异构体不同的 DOS 平台分子。与经典方法相比，它们的进一步衍生化可以获得两倍大小的产品库。我们的概念的有效性在酶促动力学分解和随后的闭环复分解级联中得到了证明。从外消旋羧酸酯，实现了对映体纯内酯和内酰胺的同时形成。这些化合物是有机化学和药物化学的重要组成部分，直到现在都是通过不同的程序合成的。
• Enders, Dieter; Rendenbach, Beatrice E. M., Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1223 - 1228
  作者：Enders, Dieter、Rendenbach, Beatrice E. M.

  DOI：——

  日期：——
• ENDERS D.; RENDENBACH B. E. M., CHEM. BER., 120,(1987) N 7, 1223-1227
  作者：ENDERS D.、 RENDENBACH B. E. M.

  DOI：——

  日期：——