5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylthiomethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene | 171504-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylthiomethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 5-tetr-Butyldimethylsilyloxymethyl-1-phenylthiomethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene；Tert-butyl-dimethyl-[[2,2,4-trimethyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methoxy]silane
• CAS: 171504-25-9
• 化学式: C₂₃H₃₈OSSi
• 分子量: 390.706
• InChiKey: YTOOOENEYKFCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylthiomethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 {2,2,4-Trimethyl-3-[(E)-2-(1-methyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-vinyl]-cyclohex-3-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylthiomethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o

文献信息

• Preparation of olefins and acetylenes via reductive elimination with SmI2-HMPA
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Takahiko Taniguchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00565-p

  日期：1995.1

  Reaction of β-hydroxy or acetoxy sulfones with Sml2 in the presence of HMPA caused effectively reductive elimination to provide olefins. Treatment of enol phosphates, readily synthesized from β-hydroxy sulfones via keto sulfones, under the same conditions efficiently produced mono- and disubstituted acetylenes.

  在HMPA存在下，β-羟基或乙酰氧基砜与Sml 2的反应引起有效的还原消除，从而提供了烯烃。在相同条件下处理由β-羟基砜通过酮砜轻松合成的烯醇磷酸酯，可以有效地生产单取代和二取代的乙炔。