5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylsulfonylmethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene | 171504-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylsulfonylmethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 5-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-1-phenylsulfonylmethyl-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene；[3-(Benzenesulfonylmethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 171504-26-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃SSi
• 分子量: 422.704
• InChiKey: TYHPBVJGBZPCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylsulfonylmethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 2-萘乙酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (Z)-5-Hydroxymethyl-1-[2-(1-methyl-4-trimethylsilylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethenyl]-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enyl) acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsiloxymethyl-1-phenylsulfonylmethyl-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的跨环双环化意外形成双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。

  DOI：

  10.1039/b005727o

文献信息

• Preparation of olefins and acetylenes via reductive elimination with SmI2-HMPA
  作者：Masataka Ihara、Shuichi Suzuki、Takahiko Taniguchi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00565-p

  日期：1995.1

  Reaction of β-hydroxy or acetoxy sulfones with Sml2 in the presence of HMPA caused effectively reductive elimination to provide olefins. Treatment of enol phosphates, readily synthesized from β-hydroxy sulfones via keto sulfones, under the same conditions efficiently produced mono- and disubstituted acetylenes.

  在HMPA存在下，β-羟基或乙酰氧基砜与Sml 2的反应引起有效的还原消除，从而提供了烯烃。在相同条件下处理由β-羟基砜通过酮砜轻松合成的烯醇磷酸酯，可以有效地生产单取代和二取代的乙炔。
• The unexpected formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives by Lewis acid-catalyzed transannular double cyclization
  作者：Vattoly J. Majo、Shuichi Suzuki、Masahiro Toyota、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/b005727o

  日期：——

  unexpectedly led to the formation of bicyclo[2.2.1]heptane derivatives 18 and 19a. Since the formation of spiro compounds by allylsilane terminated domino reaction has no precedent in literature, we extended the reaction conditions to unactivated olefins. Spontaneous aromatization accompanied by bicyclic ring formation was observed in these cases. Bicyclo[2.2.1]heptane derivative 11 was also formed in

  尝试合成环戊二烯骨架 紫杉烷 分子内的路易斯酸催化细穗–樱井 环化在17中具有醛部分的烯丙基硅烷的生成，出乎意料地导致了双环[2.2.1]庚烷衍生物18和19a的形成。自形成以来螺化合物 经过 烯丙基硅烷 终止多米诺反应在文献中尚无先例，我们将反应条件扩展至未激活 烯烃。在这些情况下，观察到自发芳香化并伴有双环形成。双环[2.2.1]庚烷衍生物11也是由分子内SmI 2介导的酮基–高产率形成的烯烃 的耦合 醛在羟基砜10中。