5-fluoro-6-methoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole | 125163-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-6-methoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5-Fluoro-6-methoxy-1H-benzimidazole-2-thiol；5-fluoro-6-methoxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 125163-17-9
• 化学式: C₈H₇FN₂OS
• 分子量: 198.221
• InChiKey: HGHXKCLWSSSBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-6-methoxy-2-mercapto-1H-benzimidazole 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-8-[(6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)sulfinylmethyl]-4-methyl-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies on proton pump inhibitors. III. Synthesis of 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2-di-hydroquinolines and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2-二氢喹啉 (XIIIa-g)，并测试了 (H+ + K+) 腺苷三磷酸酶 (ATPase) 抑制和抗分泌活性。这些化合物通过硫化物的氧化合成，硫化物由8-氯甲基-1,2-二氢喹啉(XIa-c)和2-巯基苯并咪唑在氢化钠存在下反应获得。关键中间体8-羟甲基-1, 2-二氢喹啉(IVa-c)是通过8-乙酰氧基甲基-或8-羟甲基喹啉与氰基硼氢化钠-甲酸的还原烷基化制备的。在XIIIa-g中，发现1,4-二甲基-1,2-二氢喹啉衍生物(XIIIa)具有最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.534

文献信息

• Studies on proton pump inhibitors. II. Synthesis and antiulcer activity of 8-((2-benzimidazolyl)-sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Toshimi KANBE、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2109

  日期：——

  Many 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and tested for their (H+ + K+)adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities against histamine-induced gastric acid secretion in rats. These sulfinyl compounds were synthesized by the oxidation of the corresponding sulfides, which were obtained from the reaction of 8-chloromethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines and 2-mercaptobenzimidazoles in the presence of potassium carbonate. All compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (IXa) was found to have the most potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了许多8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1, 2, 3, 4-四氢喹啉衍生物，并测试了它们对(H+ + K+)腺苷三磷酸酶(ATPase)的抑制活性和对组胺诱导的大鼠胃酸分泌的抗分泌活性。这些亚磺酰化合物是通过氧化相应的硫化物合成的，这些硫化物是通过在碳酸钾存在下，8-氯甲基-1, 2, 3, 4-四氢喹啉与2-巯基苯并咪唑反应得到的。所有测试的化合物都是(H+ + K+) ATPase的强效抑制剂。大多数化合物显示出抗分泌活性。在这些化合物中，8-[(2-苯并咪唑基)亚磺酰甲基]-1-ethyl-1, 2, 3, 4-四氢喹啉(IXa)被发现具有最强的活性。讨论了结构－活性关系。
• Piperazinothiopyridines for the control of Helicobacter bacteria
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US05922720A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  Compounds of formula I are piperazinothiopyridines which are useful for controlling Helicobacter bacteria. They are useful as active compounds for treating diseases based on such bacteria, and are thus useful for making appropriate medicament compositions for administering to humans afflicted with diseases based on or caused by such bacteria.

  式I的化合物是对控制幽门螺杆菌有用的哌嗪硫吡啶类化合物。它们可作为治疗基于该细菌的疾病的活性化合物，并且因此可用于制备适当的药物组合物，用于给予患有基于或由该细菌引起的疾病的人类。
• Synthesis and antiulcer activity of 4-substituted 8-((2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and related compounds.
  作者：Minoru UCHIDA、Masatoshi CHIHIRO、Seiji MORITA、Hiroshi YAMASHITA、Katsuya YAMASAKI、Toshimi KANBE、Youichi YABUUCHI、Kazuyuki NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1575

  日期：——

  A series of 4-substituted 8-[(2-benzimidazolyl)sulfinylmethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin es was synthesized and examined for their (H+ + K+)adenosine triphosphatase (ATPase)-inhibitory and antisecretory activities against histamine-induced gastric acid secretion in rats. Many compounds tested were potent inhibitors of (H+ + K+)ATPase. Most compounds showed antisecretory activity. The antiulcer activity

  合成了一系列的4-取代的8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基甲基] -1,2,3,4-四氢喹啉，并检查了它们对组胺的（H + + K +）腺苷三磷酸酶（ATPase）的抑制和分泌活性。诱导大鼠胃酸分泌。测试的许多化合物都是（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物具有抗分泌活性。在大鼠中还测试了对水浸应激所致胃溃疡，阿司匹林所致胃溃疡和盐酸所致胃坏死的抗溃疡活性。这些化合物中的一些，特别是4-（N-烯丙基-N-甲基氨基）-1-乙基-8-[（5-氟-6-甲氧基-2-苯并咪唑基l）亚磺酰基甲基] -1-乙基-1，发现2,3,4-四氢喹啉（XVIIx）具有有效的活性。讨论了构效关系。
• [DE] PIPERAZINOTHIOPYRIDINE ZUR BEKÄMPFUNG VON HELICOBACTER-BAKTERIEN<br/>[EN] PIPERAZINE THIOPYRIDINES FOR CONTROLLING HELICOBACTER BACTERIA<br/>[FR] THIOPYRIDINES DE PIPERAZINE UTILES POUR COMBATTRE DES BACTERIES HELICOBACTER
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1996002534A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Symbole die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zur Bekämpfung von Helicobacter-Bakterien.(EN) Compounds having the formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings given in the description, are useful for controlling helicobacter bacteria.(FR) Des composés ayant la formule (I), dans laquelle les substituants et les symboles ont la notation donnée dans la description, sont utiles pour combattre des bactéries helicobacter.

  (DE) 具有形式(I)，其中所描述的符号和替换基团具有指定意义的化合物，可用于对抗Helaicobacter菌。 (EN) 用于对抗Helaicobacter菌的化合物(I)。 (FR) 化合物(I)，带有符号和取代基团在说明中所述的意义，对于对抗Helaicobacter菌有用。
• UCHIDA, MINORU;CHIHIRO, MASATOSHI;MORITA, SEIJI;YAMASHITA, HIROSHI;YAMASA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1575-1586
  作者：UCHIDA, MINORU、CHIHIRO, MASATOSHI、MORITA, SEIJI、YAMASHITA, HIROSHI、YAMASA+

  DOI：——

  日期：——