Methyl 3-tert-butyldiphenylsilylbutanoate | 130190-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 3-tert-butyldiphenylsilylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]butanoate
• CAS: 130190-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: BEVGPRMLJBCOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-tert-butyldiphenylsilylbutanoate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyl)-ethyl]-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]azetidin-2-ones: stereocontrolled formal approach to (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-.beta.-(hydroxyalkyl)aspartic acid derivatives

  摘要：

  Reaction between (+/-)-beta-(dimethylphenylsilyl)alkanoyl chlorides and imines of glyoxylic esters provided a route to (+/-)-cis-3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-4-alkoxycarbonyl beta-lactams, while addition of the Fleming's silylcuprate reagent to methyl crotonate and further enolate trapping by the above imines furnished the corresponding (+/-)-trans-3-[1'-(dimethylphenylsilyl)ethyl]-4-alkoxycarbonyl beta-lactams. These beta-lactams, upon appropriate chemical manipulations, provided a stereocontrolled route to (+/-)-thienamycin precursors and (+/-)-beta-(hydroxyalkyl)aspartic acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo00031a044
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl 3-tert-butyldiphenylsilylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Gonzalez, Ana M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2811 - 2816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cuadrado, P.; Gonzalez, A.M.; Gonzalez, B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 275 - 284
  作者：Cuadrado, P.、Gonzalez, A.M.、Gonzalez, B.、Pulido, F.J.

  DOI：——

  日期：——