(1S,2R)-1-amino>-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid | 127106-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino>-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-1-N-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxymethylcyclopropanecarboxylic acid；(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 127106-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: LMOAIDWYIARVJX-WKEGUHRASA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  414.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-amino>-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 盐酸 、 Dowex 50W H(+)-form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91.4%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)-1-甲基-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  乙烯生物合成第10部分。外消旋，（1 R，2 S）-和（1 S，2 R）-1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的合成与研究†

  摘要：

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720618
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-(-)-1-N-tert-butoxycarbonylamino-2-formylcyclopropanecarboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (1S,2R)-1-amino>-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of cyclopropane amino acids: Natural products and protein methanologs

  摘要：

  The syntheses of (-)-allo-coronamic acid, (-)-allo-norcoronamic acid, (-)-(Z)-2, 3-methanohomoserine, (-)-(Z)-2, 3-methanomethionine, and (2S, 3R)-Cbz-cyclo-Asp-OMe have been achieved in 45-68% overall yields from suitable intermediates derived from homochiral aminopentenoates which were obtained, in bun, from D-glyceraldehyde. The key synthetic step involves the quantitative and highly diastereoselective cyclopropanation of such precursors. The factors dealing with the control of stereoselectivity are highlighted and the main features in sidechain functionalization to the respective target molecules are discussed.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00038-9

文献信息

• Enantioselective total syntheses of (−)-allo-coronamic acid, (−)-(Z)-2,3-methanohomoserine, and (2S,3R)-Cbz-cyclo-Asp-OMe
  作者：JoséM. Jiménez、Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00234-g

  日期：1995.8

  The title amino acids have been synthesized in 45, 47, and 63% overall yields, respectively, from enantiopure aminopentenoates, easily available from D-glyceraldehyde as a source of chirality, following divergent pathways from similar diols as common key intermediate compounds.
• PIRRUNG, MICHAEL C.;DUNLAP, STEVEN E.;TRINKS, UWE P., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1301-1310
  作者：PIRRUNG, MICHAEL C.、DUNLAP, STEVEN E.、TRINKS, UWE P.

  DOI：——

  日期：——