(R,Z)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1100357-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(Z)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoprop-1-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1100357-13-8
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 414.499
• InChiKey: XWSNVZQZISAFMO-DDNJPHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 、 tert-butyl (4R)-4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 、 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以36%的产率得到(R,Z)-tert-butyl 4-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,4-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers

  摘要：

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.074

文献信息

• Short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers
  作者：Kentaro Oe、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.074

  日期：2008.12

  A short and stereoselective synthesis of manzacidins A and C, and their enantiomers was achieved via stereoselective hydrogenation reactions of dehydroamino acid esters 5-8 using a chiral Rh catalyst. (C) 2008 Elsevier Ltd. Ail rights reserved.