7-chloro-5-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 878011-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-chloro-5-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-nitro-6-chloro-1-deazapurine；7-Chloro-5-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine；7-chloro-5-nitro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 878011-46-2
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• 分子量: 198.568
• InChiKey: IIUUFWOVTHHNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 sodium dithionite 、 DIAD 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-4-(5-amino-7-chloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷的A3受体配体的开发：缩小结构-亲和关系中的差距

  摘要：

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27072283
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-3H-咪唑[4,5-B]吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到7-chloro-5-nitro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷的A3受体配体的开发：缩小结构-亲和关系中的差距

  摘要：

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27072283

文献信息

• 2-Substituted-1-deaza purine derivatives with adenosine receptor modulating activity
  申请人：Koch Melle

  公开号：US20060052412A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to 2-substituted-1-deaza purine derivatives as adenosine receptor modulating agents, to methods for the preparation of these compounds and to novel intermediates useful for the synthesis of said purine derivatives. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及2-取代-1-去氮嘌呤衍生物作为腺苷受体调节剂，以及制备这些化合物的方法和用于合成所述嘌呤衍生物的新型中间体。这些化合物具有通式（1），其中符号具有规范中所给出的含义。
• Development of Bicyclo[3.1.0]hexane-Based A3 Receptor Ligands: Closing the Gaps in the Structure–Affinity Relationships
  作者：Jan Phillip Lemmerhirt、Andreas Isaak、Rongfang Liu、Max Kock、Constantin G. Daniliuc、Kenneth A. Jacobson、Laura H. Heitman、Anna Junker

  DOI：10.3390/molecules27072283

  日期：——

  inflammation and cancer. In this paper, a series of bicyclo[3.1.0]hexane-based nucleosides was synthesized and evaluated for their P1 receptor affinities in radioligand binding studies. The study focused on modifications at 1-, 2-, and 6-positions of the purine ring and variations of the 5′-position at the bicyclo[3.1.0]hexane moiety, closing existing gaps in the structure–affinity relationships. The most

  腺苷A 3受体是治疗和诊断炎症和癌症的有希望的靶标。在本文中，合成了一系列基于双环[3.1.0]己烷的核苷，并在放射性配体结合研究中评估了它们对 P1 受体的亲和力。该研究的重点是嘌呤环的 1-、2-和 6-位修饰以及双环[3.1.0]己烷部分 5'-位的变化，以弥补结构-亲和力关系中现有的空白。最有效的衍生物30显示出中等的 A 3 AR 亲和力（K i为 0.38 μM）和高 A 3 R 选择性。在功能性 P2Y 1中进一步评估了在 5'-位置变化的化合物子集R 分析，显示没有脱靶活性。