diethyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxopropyl)phosphonate | 1339075-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
• CAS: 1339075-16-9
• 化学式: C₁₉H₂₃O₄P
• 分子量: 346.363
• InChiKey: UKIPXIMBWXWFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxopropyl)phosphonate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.75h， 生成 (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(N-(benzyloxy)acetamido)-propyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基肉桂醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl (1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 Heck 反应合成功能化肉桂醛衍生物及其作为制备结核分枝杆菌 1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶抑制剂的原料的用途

  摘要：

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。

  DOI：

  10.1021/jo201715x

文献信息

• Visible-Light-Promoted Decarboxylative Giese Reactions of α-Aryl Ethenylphosphonates and the Application in the Synthesis of Fosmidomycin Analogue
  作者：Ting Guo、Li Zhang、Yewen Fang、Xiaoping Jin、Yan Li、Ruifeng Li、Xie Li、Wu Cen、Xiaobo Liu、Zongming Tian

  DOI：10.1002/adsc.201701285

  日期：2018.4.3

  An approach for the synthesis of α‐aryl alkylphosphonates based on visible‐light photocatalytic Giese reaction of α‐aryl vinylphosphonates with aliphatic carboxylic acids has been successfully developed. This protocol tolerates a wide range of functional groups and shows broad substrate scope with regard to both the carboxylic acid and vinylphosphonate components. With sequential Giese/hydrolysis reactions

  已经成功开发了一种基于α-芳基乙烯基膦酸酯与脂肪族羧酸的可见光光催化吉斯反应的合成α-芳基烷基膦酸酯的方法。该方案可耐受各种官能团，并且在羧酸和乙烯基膦酸酯组分方面均显示出广泛的底物范围。通过顺序进行Giese /水解反应作为策略，氧代膦酸酯很容易获得。加氢甲酰化反应的合成应用通过α-苯基取代的磷霉素类似物中间体的合成得到证明。此外，还研究了乙烯基膦酸酯和丙烯酸酯的竞争性脱羧烷基化。