4,6'-dimethoxy-1H-spiro[naphthalene-2,2'-(3',4'-dihydronaphtho[1,2-b]pyran)]-1-one | 84101-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,6'-dimethoxy-1H-spiro[naphthalene-2,2'-(3',4'-dihydronaphtho[1,2-b]pyran)]-1-one
• 英文别名: 3',4'-Dihydro-4,6'dimethoxyspironaphtho<1,2-b>pyran>-1-on；4',6-Dimethoxyspiro[3,4-dihydrobenzo[h]chromene-2,2'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 84101-77-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: NDHBZGWUFFQZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6'-dimethoxy-1H-spiro[naphthalene-2,2'-(3',4'-dihydronaphtho[1,2-b]pyran)]-1-one 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1808-1828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-4-methoxy-2-methylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4,6'-dimethoxy-1H-spiro[naphthalene-2,2'-(3',4'-dihydronaphtho[1,2-b]pyran)]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Musgrave, Oliver C.; Skoyles, Douglas, Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 456 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of naturally occurring binaphthoquinones: efficient oxidative dimerization of 4-alkoxy-1-naphthols using silver(II) oxide–40% nitric acid
  作者：Yasuhiro Tanoue、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-ich Morishita、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01130-9

  日期：2002.1

  Oxidation of 4-alkoxy-1-naphthols with AgO–40% HNO3 occurred along with a dimerization to give the corresponding bi-1,4-naphthoquinones. The oxidative dimerization required one hydroxyl group and took place at its ortho position. This reaction was applicable to syntheses of naturally occurring binaphthoquinones, bivitamin K3 and 3,3′-bijuglone.

  用AgO–40％HNO 3氧化4-烷氧基-1-萘并进行二聚反应得到相应的bi-1,4-萘醌。氧化二聚反应需要一个羟基并发生在其邻位。该反应适用于天然存在的联萘醌，联维生素K 3和3,3'-联juglone的合成。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1808 - 1828
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut; Schmidt, Andreas Johann; Kral, Andreas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 6, p. 476 - 484
  作者：Laatsch, Hartmut、Schmidt, Andreas Johann、Kral, Andreas、Heine, Niklas、Haucke, Guenter

  DOI：——

  日期：——