(6R,7S)-7-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 76284-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,7S)-7-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 76284-31-6
• 化学式: C₃₁H₃₅N₇O₆S
• 分子量: 633.728
• InChiKey: GHNMRJYNIKBYEZ-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-7-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到7β-<(2R)-2-phenyl-2-amino>acetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7β-phenylacetylamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thiomethyl-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate 在 甲醇 、 五氯化磷 、 水 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6R,7S)-7-((R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563