(2R,3R,4S,5S)-4-Azido-2-((R)-1-benzyloxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol | 864941-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-4-Azido-2-((R)-1-benzyloxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 864941-79-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S₂
• 分子量: 523.677
• InChiKey: HVEPVXDMEWWGJX-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-4-Azido-2-((R)-1-benzyloxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到(2R,3R,3aR,6S,7R,7aR)-7-azido-3-benzyloxy-6-methoxy-2-phenylsulfanyl-hexahydrofuro[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribo-hex-5-eno-furanosid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-4-Azido-2-((R)-1-benzyloxy-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b