4-Hydroxy-4-(5-methoxy-3-nitro-chroman-3-yl)-butyric acid methyl ester | 181309-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-(5-methoxy-3-nitro-chroman-3-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-4-(5-methoxy-3-nitro-2,4-dihydrochromen-3-yl)butanoate
• CAS: 181309-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: UISAXVKECGGNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-(5-methoxy-3-nitro-chroman-3-yl)-butyric acid methyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 Amberlyst 15 ion-exchange resin 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 1-(4-aminobutyl)-5'-methoxy-3',4'-dihydrospiro(piperidine-2,3'(2'H)-benzopyran)
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物作为5-HT1A受体配体和潜在的抗焦虑药。2.螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]的合成及定量构效关系的研究。

  摘要：

  在继续研究对5-HT1A受体具有高亲和力的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的过程中，我们制备了由Mellin药效团模型设计并通过定量结构选择的刚性螺并苯并吡喃类似物活动关系法主要基于相似度指标。然后合成了一系列在芳香环以及环外螺环氮原子上具有各种取代基的螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]，并评估了它们的血清素能和多巴胺能活性。观察到预测的和实验的结合值之间具有良好的相关性，log（IC50）的平均差为0.2个单位。最佳化合物（（+）-11a，23）与其他5-HT（5-HT1B，5-HT2、5-HT3）或多巴胺（D1，D2）受体亚型相比具有较高的选择性。至于3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃系列，右旋对映异构体（+）-11a对5-HT1A受体的亲和力和选择性比其左旋类似物（-）-11a更好。化合物（+）-11a在体外被证明是一种完全的激动剂，并且在体内

  DOI：

  10.1021/jm950861w
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 生成 4-Hydroxy-4-(5-methoxy-3-nitro-chroman-3-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物作为5-HT1A受体配体和潜在的抗焦虑药。2.螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]的合成及定量构效关系的研究。

  摘要：

  在继续研究对5-HT1A受体具有高亲和力的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的过程中，我们制备了由Mellin药效团模型设计并通过定量结构选择的刚性螺并苯并吡喃类似物活动关系法主要基于相似度指标。然后合成了一系列在芳香环以及环外螺环氮原子上具有各种取代基的螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]，并评估了它们的血清素能和多巴胺能活性。观察到预测的和实验的结合值之间具有良好的相关性，log（IC50）的平均差为0.2个单位。最佳化合物（（+）-11a，23）与其他5-HT（5-HT1B，5-HT2、5-HT3）或多巴胺（D1，D2）受体亚型相比具有较高的选择性。至于3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃系列，右旋对映异构体（+）-11a对5-HT1A受体的亲和力和选择性比其左旋类似物（-）-11a更好。化合物（+）-11a在体外被证明是一种完全的激动剂，并且在体内

  DOI：

  10.1021/jm950861w