5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran | 137305-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran；5-methoxy-3-nitrochroman；5-Methoxy-3-nitrochromane；5-methoxy-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 137305-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: COUOMMCCOCESLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran 在 镍 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 spiro[(5-methoxychroman)-3,2'-pyrrolidine]
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物作为5-HT1A受体配体和潜在的抗焦虑药。2.螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]的合成及定量构效关系的研究。

  摘要：

  在继续研究对5-HT1A受体具有高亲和力的3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃衍生物的过程中，我们制备了由Mellin药效团模型设计并通过定量结构选择的刚性螺并苯并吡喃类似物活动关系法主要基于相似度指标。然后合成了一系列在芳香环以及环外螺环氮原子上具有各种取代基的螺[吡咯烷-和哌啶-2,3'（2'H）-苯并吡喃]，并评估了它们的血清素能和多巴胺能活性。观察到预测的和实验的结合值之间具有良好的相关性，log（IC50）的平均差为0.2个单位。最佳化合物（（+）-11a，23）与其他5-HT（5-HT1B，5-HT2、5-HT3）或多巴胺（D1，D2）受体亚型相比具有较高的选择性。至于3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃系列，右旋对映异构体（+）-11a对5-HT1A受体的亲和力和选择性比其左旋类似物（-）-11a更好。化合物（+）-11a在体外被证明是一种完全的激动剂，并且在体内

  DOI：

  10.1021/jm950861w
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 、 二正丁胺盐酸盐 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  具有三重5-HT1A受体和5-羟色胺转运蛋白亲和力的3-氨基苯并二氢吡喃衍生物类化合物中新化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了包含5-氨基甲酰基-8-氟-3-氨基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃和通过共同碱性氮连接的3-烷基吲哚部分的化合物并评估了5-HT1A亲和力转运蛋白亲和力和体外功能拮抗剂活性。已发现26a是该系列中最有效和最具选择性的化合物，并通过在大鼠额叶皮层中产生5-HT急剧且快速的增加而显示其在体内具有神经化学活性。

  DOI：

  10.1021/jm060218h

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 3-aminochroman spiro compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05376661A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A and m are as defined in the description. Medicinal product which is useful for treating depression and anxiety.

  该发明涉及选择自式(I)中的化合物：##STR1##其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A和m如描述中所定义。该药物对治疗抑郁症和焦虑症有用。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity
  作者：M Al Neirabeyeh、D Reynaud、T Podona、L Ou、C Perdicakis、G Coudert、G Guillaumet、L Pichat、A Gharib、N Sarda

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90145-d

  日期：1991.7

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.
• Nouveaux dérivés spiraniques du 3-amino chromane, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0564358B1

  公开（公告）日：1998-11-04