2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on | 65062-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on
• 英文别名: 2-amino-5-methylpyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one；2-amino-4-oxo-5-methyl-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；2-Amino-5-methyl-3,7-dihydropyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-on；2-amino-5-methyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4(7H)-one；2-amino-5-methyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 65062-57-9
• 化学式: C₇H₈N₄O
• mdl: MFCD09038076
• 分子量: 164.167
• InChiKey: AYVRAXSWHNOEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.08h， 生成 2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Winkeler, Heinz-Dieter; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 708 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙醛 、 2,6-二氨基-5H-嘧啶-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC GTP CYCLOHYDROLASE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA GTP CYCLOHYDROLASE 1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HERCULES TECHNOLOGY MAN CO V INC

  公开号：WO2011035009A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to the field of small molecule heterocyclic inhibitors of GTP cyclohydrolase (GCH-I), or a tautomer, prodrug, or pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also features pharmaceutical compositions of the compounds and the medical use of these compounds for the treatment or prevention of pain (e.g., inflammatory pain, nociceptive pain, functional pain, or neuropathic pain).

  本发明涉及小分子杂环抑制剂对GTP环化酶（GCH-I）的，或其互变异构体、前药或药用可接受盐。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及这些化合物用于治疗或预防疼痛（例如炎症性疼痛、伤害性疼痛、功能性疼痛或神经病理性疼痛）的医疗用途。
• 3'3' CYCLIC DINUCLEOTIDES WITH AN ALKENYLENE
  申请人：Institute of Organic Chemistry and Biochemistry ASCR, V.V.I.

  公开号：EP3936514A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  The present disclosure relates to 3'3' cyclic phosphonate dinucleotides of general formula (J), their pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical composition and combinations of said substances and other medicaments or pharmaceuticals. The disclosure also relates to the use of said compounds for the treatment or prevention of diseases or conditions modifiable by STING protein modulation, such as cancer or viral, allergic and inflammatory diseases. In addition, these substances can be used as adjuvants in vaccines.

  本公开涉及一般式（J）的3'3'环磷酸二核苷酸，其药用盐，其药物组合物以及所述物质与其他药物或药品的组合物。该公开还涉及利用所述化合物治疗或预防可通过STING蛋白调节改变的疾病或症状，如癌症或病毒性、过敏性和炎症性疾病。此外，这些物质可用作疫苗的辅助剂。
• [EN] NEW 1,2,4-TRIAZOLO-[3,4-b]-1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 1,2,4-TRIAZOLO- [3,4-B] -1,3,4-THIADIAZOLE
  申请人：GALENICA S A

  公开号：WO2018011414A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Derivatives of 1,2,4-Triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles according to formula (I), processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cancer.

  1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑的衍生物，根据式(I)进行生产的方法，含有它们的药物组合物以及它们在癌症治疗中的应用。
• The synthesis and determination of acidic ionization constants of certain 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4-ones and methylated analogs
  作者：Geoffrey C. Hoops、Julie Park、George A. Garcia、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570330341

  日期：1996.5

  The acidic ionization constants were determined for a series of 5-substituted 2-aminopyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-4-ones and N-3- and N-7-methylated analogs thereof. The syntheses of the methylated analogs are also described.

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。
• Substituted pyrimidine compounds and methods of use and manufacture
  申请人：Duquesne University of the Holy Spirit

  公开号：US10167287B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  This invention provides substituted pyrimidine compounds having the formula: wherein X is absent, CH2, S, or O, and R is an alkyl group having from one to ten carbon atoms, and optionally salts, hydrates, or solvates thereof, that are useful in treating a patient having a disease or cancer. The compounds of this invention are useful as multi-enzyme antifolates selectively targeting the folate receptor (FR). Further, a method of making 5- and 6-substituted cyclopenta[d]pyrimidine for nonclassical and classical antifolates as TS and DHFR inhibitors is provided.

  本发明提供了具有以下式子的取代嘧啶化合物： 其中，X 为无、CH2、S 或 O，R 为具有一至十个碳原子的烷基，以及可选的盐类、水合物或溶液，这些化合物可用于治疗疾病或癌症患者。本发明的化合物作为选择性靶向叶酸受体（FR）的多酶抗叶酸盐是有用的。此外，本发明还提供了一种制造 5-和 6-取代环戊并[d]嘧啶的方法，用于作为 TS 和 DHFR 抑制剂的非经典和经典抗叶酸盐。