4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine | 90358-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 90358-16-0
• 化学式: C₇H₇ClN₄
• 分子量: 182.612
• InChiKey: XSTHCQQIOBGYKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on 在 二乙醇胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以51%的产率得到4-chloro-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  某些5-取代的2-氨基吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮和甲基化类似物的合成和酸性电离常数的测定†

  摘要：

  测定一系列5-取代的2-氨基吡咯并[2，3 - d ]-嘧啶-4-酮及其N -3-和N -7甲基化的类似物的酸性电离常数。还描述了甲基化类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330341

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Nucleoside derivatives as inhibitors of rna-dependent rna viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20040110717A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention provides nucleoside derivatives which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside derivatives alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside derivatives of the present invention.

  本发明提供了一种核苷酸衍生物，其是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷酸衍生物的制药组合物，单独或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染活性的制剂结合使用，特别是HCV感染。还揭示了使用本发明的核苷酸衍生物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。

表征谱图