2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin | 90358-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(2-amino-4-methoxy-5-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 90358-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: YZPGNKVLGNFGLH-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.5h， 生成 N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-Amino-7-(2-desoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  甲基化DNA：7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤对寡核苷酸的结构和稳定性的影响

  摘要：

  通过固体将7-deaza-2'-deoxy-7-甲基鸟苷（2b）[9b]糖基键合稳定的，不带电荷的2'-deoxy-7-甲基鸟苷（1b）类似物掺入DNA中。相合成。作为构件，制备了被保护的膦酸酯3a和亚磷酰胺3b。与7-deaza-2'-deoxyguanosine相比，2b的7-甲基可稳定B-DNA双链体，但不会诱导BZ过渡，如从化合物1b所知。7-脱氮基-7-甲基鸟嘌呤部分的稳定作用是序列依赖性的，并且最邻近的影响不同于7-脱氮基鸟嘌呤的影响。2b的寡核苷酸显示出S形熔化，表明高度有序的单链结构。通常，含有2b的寡核苷酸对小牛脾脏磷酸二酯酶（CS-PDE，5'3'核酸外切酶）水解非常稳定，而蛇毒磷酸二酯酶（SV-PDE，3'5'核酸外切酶）的磷酸二酯水解仅轻微减少。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800406

文献信息

• Winkeler, Heinz-Dieter; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 4, p. 708 - 721
  作者：Winkeler, Heinz-Dieter、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——