2-(phenyl-2′-ol)-6-acetyl-pyridine | 866613-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenyl-2′-ol)-6-acetyl-pyridine
• 英文别名: 1-[6-(2-Hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 866613-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YMXHAEHDUUXGNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenyl-2′-ol)-6-acetyl-pyridine 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 229.0h， 生成 [{2-(C6H4-2′-O)-6-(CMevN(2,6-i-Pr2C6H3))C5H3N}PdCl]
  参考文献：
  名称：

  O，N，N- Piner配体对钯诱导的氧化诱导的氯-氯偶联反应的作用†

  摘要：

  报道了两个空间可调节的O，N，N前配体的合成，即2-（苯基-2'-ol）-6-亚胺基吡啶，2-（C 6 H 4 -2'-OH ），6-（CME NAR）C 5 H ^ 3 N [氩= 4-I-PRC 6 ħ 4（H L1一），2,6--I-PR 2 ç 6 ħ 3（H L1 b）]以及2-（苯基-2'-醇）-6-（氨基-丙-2-基）吡啶，2-（C 6 H 4 -2'-OH），6-（CMe 2 NHAr）C 5 H 3 N [Ar = 4-i-PrC6 H 4（H L2 a），2,6-i-Pr 2 C 6 H 3（H L2 b）]，采用简单的合成方法，并以合理的总收率得到。H L1 a / c和H L2 a / b与乙酸钯（ II）的相互作用提供了O， N， N-钳夹配合物，[{2-（C 6 H 4 -2'-O）-6-（CMeNAr）C 5 H 3 N} Pd（OAc）]（Ar = 4-i-PrC

  DOI：

  10.1039/c5dt00062a
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(2-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]ethanone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(phenyl-2′-ol)-6-acetyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯取代基对带有2-（苯基-2-油酸酯）-6-（1-酰胺基烷基）吡啶钳的铝配合物对ε-己内酯开环聚合的影响

  摘要：

  2-（苯基-2-醇）-6-酮亚氨基吡啶2-（4'-R 1 -C 6 H 3 -2'-OH）-6- {CMe═N（2″，6″ -i）的相互作用-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R 1 = H（L1 a -H），Bu t（L1 b -H），Cl（L1 c -H），F（L1 d -H） ），然后在高温下用AlMe 3结晶，然后从乙腈中结晶，得到五配位的2-（苯基-2-油酸酯）-6-（2-酰胺基丙-2-基）吡啶铝-甲基络合物[2-（4'- [R 1C 6 H 3 -2′-O）-6- {CMe 2 N（2″，6″ -i -Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N] AlMe（NCMe）（R 1 = H（图1A），卜吨（1B），CL（1C），F（1D）），因为它们的乙腈的加合物，以良好的收率。在每种情况下，络合都会通过甲基从铝迁移到L1- H中相应的亚氨基单元而导致伴随的C-

  DOI：

  10.1021/om301057d

文献信息

• Multiple‐Site Concerted Proton–Electron Transfer in a Manganese‐Based Complete Functional Model for [FeFe]‐Hydrogenase
  作者：Shuanglin He、Fang Huang、Qianqian Wu、Ping Zhang、Ying Xiong、Jie Yang、Rong Zhang、Fang Wang、Lin Chen、T. Leo Liu、Fei Li

  DOI：10.1002/anie.202106983

  日期：2021.12

  In a mononuclear manganese complex, synchronous e− and H+ transfer occurred by a concerted pathway from spatially distinct sites to the reaction center (see scheme). By virtue of the multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) mechanism, this model complex lowered the overpotential for the hydrogen evolution reaction (HER) to approximately 20 mV when the weak acid phenol was used as

  在单核锰络合物中，同步的 e -和 H +转移通过从空间不同的位点到反应中心的协同路径发生（见方案）。凭借多位点协同质子-电子转移 (MS-CPET) 机制，当弱酸性苯酚用作质子源时，该模型复合物将析氢反应 (HER) 的过电位降低至约 20 mV。
• Synthesis of a series of M(<scp>ii</scp>) (M = Mn, Fe, Co) chloride complexes with both inter- and intra-ligand hydrogen bonding interactions
  作者：Clare A. Leahy、Michael J. Drummond、Josh Vura-Weis、Alison R. Fout

  DOI：10.1039/d1dt02585f

  日期：——

  Hydrogen bonding networks are vital for metallo-enzymes to function; however, modeling these systems is non-trivial. We report the synthesis of metal chloride (M = Mn, Fe, Co) complexes with intra- and inter-ligand hydrogen bonding interactions. The intra-ligand hydrogen bonds are shown to have a profound effect on the geometry of the metal center.

  氢键网络对于金属酶的功能至关重要；然而，对这些系统进行建模并非易事。我们报告了具有配体内和配体间氢键相互作用的金属氯化物（M = Mn、Fe、Co）复合物的合成。配体内的氢键对金属中心的几何形状有深远的影响。
• Use of Suzuki cross-coupling as a route to 2-phenoxy-6-iminopyridines and chiral 2-phenoxy-6-(methanamino)pyridines
  作者：Christopher J. Davies、Andrew Gregory、Phillip Griffith、Tom Perkins、Kuldip Singh、Gregory A. Solan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.019

  日期：2008.10

  The anisyl boronic acids, 2-OMe-3-R-2-5-R-1-C6H2B(OH)(2) (R-1=R-2=H (a); R-1=H, R-2=Ph (b); R-1=Me, R-2=H (c); R-1=Cl, R-2=H (d); R-1=t-Bu, R-2=H (e)), have been employed in Suzuki cross-coupling reactions with either 2-bromo-6-formylpyridine (1) or 2-bromo-6-acetylpyridine (11) generating, following a facile deprotection step, the 2-phenoxy-6-carbonylpyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-(CH=O)C5H3N (R-1=R-2=H (1a); R-1=Me, R-2=H (1c); R-1=Cl, R-2=H (1d); R-1=t-Bu, R-2=H (1e)) and 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-(CMe=O)C5H3N (R-1=R-2=H (2a); R-1=H, R-2=Ph (2b)). Condensation reactions of 1 and 2 with 2,6-diisopropylaniline proceed smoothly to give the 2-phenoxy-6-iminopyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-CH=N(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N (R-1=R-2=H (3a); R-1=Me, R-2=H (3c); R-1=Cl, R-2=H (3d); R-1=t-Bu, R-2=H (3e)) and 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-2-C6H2)-6-CMe=N(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N (R-1=H, R-2=Ph (4a), R-1=H, R-2=Ph (4b)). Reduction of the imino unit (and concomitant C-C bond formation) in 3 can be achieved by treatment with trimethylaluminium or methyllithium which, following hydrolysis, furnishes the racemic chiral 2-phenoxy-6-(methanamino)pyridines, 2-(2'-OH-3'-R-2-5'-R-1-C6H2)-6-CHMe-NH(2,6-i-Pr2C6H3)}C5H3N R-1=R-2=H (5a); R-1=Me, R-2=H (5c); R-1=Cl, R-2=H (5d); R-1=t-Bu, R-2=H (5e)). This work represents a straightforward and rapid synthetic route to libraries of sterically and electronically variable phenoxy-substituted imino- and methanamino-pyridines, which are expected to act as useful ligands or proligands for late and early transition metal-mediated alkene polymerisation catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.