4-benzenesulfonyl-indan-1-one | 66790-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-benzenesulfonyl-indan-1-one
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 66790-77-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: XVHDJDVFQLPCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzenesulfonyl-indan-1-one 在 甲酸 、 chloro([(1S,2S)-(-)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.39 g的产率得到(S)-4-benzenesulfonyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX ACIDES INDANYLOXYPHÉNYLCYCLOPROPANECARBOXYLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中基团R1、R2、R3、X、m和n的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是与GPR40受体结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成一般式I化合物的新中间体。

  公开号：

  WO2015078802A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzenesulfonyl-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  一种具有公式I的化合物， 其中基团R 1 ，R 2 ，R 3 ，X，m和n的定义如权利要求书中所述， 具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及用于合成公式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US20150148347A1

文献信息

• Indanyloxyphenylcyclopropanecarboxylic acids
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09308194B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A compound of formula I, wherein the groups R1, R2, R3, X, m, and n are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2. Furthermore, the invention relates to novel intermediates, useful for the synthesis of compounds of formula I.

  公式I的化合物，其中R1、R2、R3、X、m和n组分的定义如权利要求1中所述，具有有价值的药理特性，特别是结合到GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。此外，本发明涉及新的中间体，用于合成公式I的化合物。
• 2,3-Dihalo-1-(phenylsulfonyl)-1-propenes as versatile reagents for the synthesis of annulated furans and cyclopentenones
  作者：Albert Padwa、Masaru Ishida、Cheryl L. Muller、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo00030a025

  日期：1992.2

  2,3-Dihalo-1-(phenylsulfonyl)-1-propenes (DBP and DIP) are conveniently prepared by treating 1-(phenylsulfonyl)-1,2-propadiene with the appropriate halogen. These novel reagents undergo reaction with a variety of simple beta-dicarbonyl anions to give substituted and annulated furans. When the reaction is carried out in polar solvents, 2,3,4-trisubstituted furans are formed. The reaction proceeds by an initial addition-elimination of the carbanion onto the vinyl carbon of the unsaturated sulfone which is followed by intramolecular ring closure on the enolate oxygen atom. When sodium methoxide is used as the base, the initially produced adduct undergoes deacylation and subsequent cyclization to give a 2,4-disubstituted furan. The synthetic utility of the method is demonstrated by a synthesis of (R)-menthofuran. Treatment of DIP with various trimethylsilyl enol ethers in the presence of silver tetrafluoroborate give alkylation products derived from S(N)2 displacement of the terminal halide. These compounds readily cyclize with base to produce an isomeric set of furans. Anions derived from 1,3-dicarbonyls substituted in the C-2 position are found to induce a complete reversal in the mode of ring closure. The major products obtained are 3-[(phenylsulfonyl)methyl]-substituted cyclopentenones. The internal displacement reaction leading to the furan ring apparently encounters an unfavorable A1,3-interaction in the transition state when a substituent group is present at the 2-position of the dicarbonyl compound. This steric interaction is not present in the transition state leading to the cyclopentenone ring. An efficient synthesis of cis-jasmone was carried out using this methodology.
• NEW INDANYLOXYPHENYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3074375B1

  公开（公告）日：2018-04-04
• US9308194B2
  申请人：——

  公开号：US9308194B2

  公开（公告）日：2016-04-12