(Z)-3-trimethylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropyl carbamate | 97815-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-trimethylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropyl carbamate
• 英文别名: [(Z)-3-trimethylsilylprop-2-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 97815-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 257.448
• InChiKey: UIIBZFBCLDXJJC-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-trimethylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropyl carbamate 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 diisobutylaluminium methanesulfonate ⁽⁵⁾ 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1E,3E)-4-phenyl-buta-1,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl N,N-diisopropylcarbamate 在 镍 氢气 作用下， 生成 (Z)-3-trimethylsilyl-2-propenyl N,N-diisopropyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过醛和一个碳三单元的反非对映选择性的均醛醇反应，完全立体选择性地合成所有四个立体异构的1-氨基甲酰氧基-1,3-链二烯

  摘要：

  两者（锂化） -和（）-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基，二异丙基氨基甲酸叔丁酯2次，得到（2 ） -锂化合物3。铝或钛介导的醛加成反应4得到（1 ）-（3 * 4 *）-烯醇氨基甲酸酯7。立体定向的彼得森消除（硼酸通酯或碱基介导的）引入具有（3 ）-或具有（3 ）-构型的第二个双键。因此，只要通过选择试剂用于每个两步的，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，（1 ，3 ） - ，或（1 ，3 ） -二烯类8 - 11分别制备的立体选择性高达> 99.7％

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61897-x

文献信息

• VAN, HUELSEN, E.;HOPPE, D., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 411-414
  作者：VAN, HUELSEN, E.、HOPPE, D.

  DOI：——

  日期：——