(4-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone | 1416315-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1416315-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₄O
• 分子量: 375.268
• InChiKey: VAHIOJHTTNEKKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到[4-[6-Amino-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyridyl]phenyl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-碘-2-吡啶胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b