3-溴-5-碘-2-吡啶胺 | 697300-73-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-碘-2-吡啶胺
• 中文别名: 3-溴-5-碘吡啶-2-胺
• 英文名称: 3-bromo-5-iodopyridin-2-amine
• CAS: 697300-73-5
• 化学式: C₅H₄BrIN₂
• mdl: MFCD08272065
• 分子量: 298.909
• InChiKey: OYZOHRSCEASBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110℃
• 沸点：
  315.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.426

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-碘-2-吡啶胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (4-(6-amino-5-bromopyridin-3-yl)phenyl)(N-Bocpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  口服活性抗疟疾3,5-取代的2-氨基吡啶的构效关系研究

  摘要：

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm301476b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到3-溴-5-碘-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及使用以下式I的新型三唑吡啶衍生物：其中所有变量取代基的定义如本文所述，这些衍生物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2012163724A1

文献信息

• [EN] HPK1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020193511A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to pharmaceutical agents useful for therapy and/or prophylaxis in a mammal, pharmaceutical composition comprising such compounds, and their use as HPK1 inhibitors, useful for treating diseases such as cancer.

  本发明涉及对哺乳动物在治疗和/或预防方面有用的药物剂，包括这些化合物的药物组合物，以及它们作为HPK1抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS HPK1 INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISON DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255022A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and HPK1 inhibitors are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations of HBV vaccines and HPK1 inhibitors are also described. Kits comprising the disclosed therapeutic combinations are also described.

  描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和HPK1抑制剂的治疗组合。还描述了利用所述的HBV疫苗和HPK1抑制剂的治疗组合诱导免疫应答或治疗HBV诱发疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。还描述了包含所述治疗组合的试剂盒。
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hermann Johannes Cornelius

  公开号：US20120309746A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to the use of novel triazolopyridine derivatives of formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新型三唑吡啶衍生物： 其中所有变量取代基的定义如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Chiral Hexahalogenated 4,4′-Bipyridines
  作者：V. Mamane、P. Peluso、E. Aubert、S. Cossu、P. Pale

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00413

  日期：2016.6.3

  Finkelstein reaction (Buchwald procedure) performed on 2,2′-dibromo derivatives. Selected compounds of this new family of atropisomeric 4,4′-bipyridines were enantioseparated by high performance liquid chromatography on chiral stationary phases, and the absolute configurations of the separated enantiomers were assigned by using X-ray diffraction analysis. The latter revealed that various halogen bond

  描述了通过两种互补方法制备手性六卤代-4,4'-联吡啶的27种异构体。第一种是收敛的，基于LDA诱导的三卤代吡啶的4,4'-二聚，而第二种方法是分歧的，是通过4,4'-联吡啶-2,2'-二酮的区域选择性卤化反应实现的。通过对2，2′-二溴衍生物进行的铜催化的Finkelstein反应（Buchwald方法）引入4，4′-联吡啶的2，2′-位处的碘。通过手性固定相上的高效液相色谱对映这种新的对映异构体4,4'-联吡啶家族的选定化合物，对映体分离，并使用X射线衍射分析确定分离的对映体的绝对构型。
• Room Temperature Cu-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Oxazolidinones and Amides with (Hetero)Aryl Iodides
  作者：Subhajit Bhunia、Subhadip De、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00122

  日期：2022.2.11

  an apposite promoter for the Cu-catalyzed N-arylation of oxazolidinones and primary and secondary amides with (hetero)aryl iodides at room temperature. Excellent chemoselectivity reached between aryl iodides and aryl bromides, and a wide range of functional groups tolerated the reaction conditions, which led to the formation of greatly diverse N-arylation products.

  N , N '-Bis(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (BPMO) 被发现是 Cu 催化的恶唑烷酮和伯胺和仲胺在室温下与（杂）芳基碘化物的N-芳基化的合适促进剂。芳基碘化物和芳基溴化物之间达到了优异的化学选择性，并且广泛的官能团可以耐受反应条件，从而导致形成多种多样的N-芳基化产物。