(E)-methyl 3-[3-(4-methoxyphenoxy)propylamino]acrylate | 1616730-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-[3-(4-methoxyphenoxy)propylamino]acrylate
• CAS: 1616730-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: FFSDOIZYHATZNS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)-1-丙胺 、 丙炔酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-methyl 3-[3-(4-methoxyphenoxy)propylamino]acrylate 、 (Z)-methyl 3-[3-(4-methoxyphenoxy)propylamino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤吲哚醌：合成和抗人胰腺癌细胞活性†

  摘要：

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。

  DOI：

  10.1039/c4ob00711e