tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-3-phenylazetidine-1-carboxylate | 1014702-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-3-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1014702-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UFUQGRITFUQACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-3-phenylazetidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1-(3-{2-[5-(4,6-dimethyl-pyrimidine-5-carbonyl)-hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl]-ethyl}-3-phenyl-azetidin-1-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34731

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium(II) hydroxide/carbon sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基碘化镁 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 125.5h， 生成 tert-butyl 3-(2-oxoethyl)-3-phenylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/34731

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Evaluation of secondary amide replacements in a series of CCR5 antagonists as a means to increase intrinsic membrane permeability. Part 1: Optimization of gem-disubstituted azacycles
  作者：Rémy C. Lemoine、Ann C. Petersen、Lina Setti、Jutta Wanner、Andreas Jekle、Gabrielle Heilek、André deRosier、Changhua Ji、Pamela Berry、David Rotstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.072

  日期：2010.1

  Replacement of a secondary amide with an N-acyl or N-sulfonyl gem-disubstituted azacyle in a series of CCR5 antagonists led to the identification of compounds with excellent in vitro HIV antiviral activity and increased intrinsic membrane permeability.

  在一系列CCR5拮抗剂中，用N-酰基或N-磺酰基的宝石二取代的氮杂取代仲酰胺导致鉴定出具有出色的体外HIV抗病毒活性和增加的固有膜通透性的化合物。