(3S*,4R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(2-pyranyloxymethyl)phenylcarbonyl>methyl-azetidin-2-one | 88139-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S*,4R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(2-pyranyloxymethyl)phenylcarbonyl>methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S^*,4R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(2-pyranyloxymethyl)phenylcarbonyl>methyl-azetidin-2-one
• CAS: 88139-98-4
• 化学式: C₅₄H₅₀N₃O₁₃P
• 分子量: 979.977
• InChiKey: BCJGFFRPMJSSQN-SPHTYYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,4R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(2-pyranyloxymethyl)phenylcarbonyl>methyl-azetidin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-nitrobenzyl-(5R^*,6S^*)-2-(4'-hydroxymethylphenyl)-6-<(R^*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-2-Carboxymethyl-3-[(R)-1-(2-nitro-benzyloxycarbonyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 2-nitro-benzyl ester 在 吡啶 、 2-fluoro-1-methylpyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.08h， 生成 (3S*,4R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyltriphenylphosphoranylidene)methyl-3-<(R*)-1-(o-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<4'-(2-pyranyloxymethyl)phenylcarbonyl>methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7