(2,3-二甲基苯基)氨基甲酰乙酸乙酯 | 58271-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,3-二甲基苯基)氨基甲酰乙酸乙酯
• 英文名称: N-(2,4-Dimethyl-phenyl)-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: Propanoic acid, 3-((2,4-dimethylphenyl)amino)-3-oxo-, ethyl ester；ethyl 3-(2,4-dimethylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 58271-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JVPHOWHZKXGLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二甲基苯基)氨基甲酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到ethyl 2,6-dioxo-4-phenyl-1-(2,4-dimethylphenyl)-5-(2,4-dimethylphenyl)carbamoylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally substituted glutarimides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036321307030x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 丙二酸二乙酯 生成 (2,3-二甲基苯基)氨基甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  抗疟药。11.取代的2-芳基-4-喹啉氨基醇的2-Vinolog。

  摘要：

  3-（对氯亚苄基）-5、7-二甲基-2、3-二氢-1H-环戊[b]喹啉-9-（二正丁基氨基甲基）甲醇和2-β-（对氯苯乙烯基）]由6，-8-二甲基-4-羟基卡斯蒂尔通过3，3-二氯化，3-甲氧基二甲氧基化，3-酮基的二甲氧基化反应合成了-6，8-二甲基喹啉-4-（二-正丁基氨基甲基）甲醇。 ，Pfitzinger与环戊烷酮或丙酮缩合为2，3-三亚甲基或2-甲基喹啉，与p-ClPhCHO在2-亚甲基或2-甲基缩合，水解为4-喹醛，亚甲基化为环氧化物，并与Bu2NH。两者均对小鼠伯氏疟原虫具有治愈作用。第一种是更有效的：在10 mg / kg时有活性，在40 mg / kg时完全治愈，对动物只有轻度的光毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00225a014

文献信息

• Synthesis of substituted 1,2-dihydropyridines by reaction of ethyl N-arylmalonamates with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate
  作者：S. S. Hayotsyan、A. H. Hasratyan、A. A. Sargsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、S. G. Kon’kova、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070428016060166

  日期：2016.6

  Michael addition of ethyl N-arylmalonamates to ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate in ethanol in the presence of triethylamine at room temperature afforded the corresponding adducts which underwent cyclization to diethyl 1-aryl-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates in 17–65% yield. N-Alkylmalonamic acid esters failed to react with ethyl 2-(ethoxymethylidene)-3-oxobutanoate under

  在室温下在三乙胺存在下，在乙醇中将N-芳基丙二酸乙酯的迈克尔加成至2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯中，得到相应的加合物，将其环合成1-乙基-6-芳基-2-甲基-2-氧代-1 ，2-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯的产率为17-65％。在类似条件下，N-烷基丙二酸酯不能与2-（乙氧基亚甲基）-3-氧代丁酸乙酯反应。
• Synthesis of Diethyl 6-Amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridin-3,5-dicarboxylates Based on the Reaction of Arylmethylidenecyanoacetic Esters with N-Arylamidoesters of Malonic Acid
  作者：K. A. Avagyan、M. S. Sargsyan、A. E. Badasyan、A. A. Sargsyan、A. G. Manukyan、G. A. Panosyan、A. G. Ayvazyan、A. Kh. Khachatryan

  DOI：10.1134/s1070363223040035

  日期：2023.4

  Abstract The reaction of arylmethylidenecyanoacetic esters with N-arylamides of malonic acid led to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarboxylates in 15–83% yields. Antibacterial activity of some obtained compounds was studied.

  摘要 芳基亚甲基氰基乙酸酯与丙二酸的N-芳基酰胺反应导致在15–83% 的收益率。研究了一些获得的化合物的抗菌活性。
• Synthesis of ethyl 5-acetyl-1-R-4-aryl-6-hydroxy-6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylates
  作者：M. S. Sargsyan、S. S. Hayotsyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、G. A. Panosyan、S. G. Kon’kova

  DOI：10.1007/s10593-013-1212-6

  日期：2013.3

  The reaction of arylidene acetylacetones and ethoxycarbonylacetamides in the presence of triethyl-amine was found to lead to the formation of ethyl 5-acetyl-1-R-4-aryl-6-hydroxy-6-methyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylates.
• Synthesis of substituted dihydropyridines by reacting ethoxymethylidenemalonate with malonic acid N-arylamidoesters
  作者：S. S. Hayotsyan、S. G. Kon’kova、A. G. Hasratyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、A. A. Sargsyan、G. A. Panosyan、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1134/s1070363216100145

  日期：2016.10

  Reactions of ethoxymethylidenemalonate with malonic acid N-arylamidoesters in the presence of triethylamine afforded diethyl 1-aryl-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates via the cyclization of Michael adducts. In the presence of sodium ethoxide the formed adducts may be also involved into simultaneous retro-Michael reaction leading to the formation of ethyl 1-aryl-5-arylcarbamoyl-6-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates. Direction of heterocyclization or retro-Michael reaction is determined by the acidity of the hydrogen atoms of adducts and basicity of catalyst.