4,5-dihydro-1H-furo[2,3-g]indazole | 217526-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4,5-dihydro-1H-furo[2,3-g]indazole
• CAS: 217526-52-8
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: KTXGNVBBIBXEDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1H-furo[2,3-g]indazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(9ci)-1H-呋喃并[2,3-g]吲唑
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethylene-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-one keto form 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以8.51 g的产率得到4,5-dihydro-1H-furo[2,3-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的2-（1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）乙胺衍生物作为5-HT2C受体激动剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新颖的吲唑衍生物，并检查了它们的结构-活性关系，以鉴定有效的和选择性的5-HT 2C受体激动剂。在这些化合物中，（S）-2-（7-乙基-1H-呋喃[2,3-g]吲唑-1-基）-1-甲基乙胺（YM348）具有良好的体外特性，即高激动性对人5-HT2C受体亚型的活性（EC50 = 1.0 nM）和对5-HT2A受体的高选择性。口服给予该化合物在大鼠阴茎勃起模型中也有效

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.100

文献信息

• [EN] FUROINDAZOLE DERIVATIVES AS GPR84 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUROINDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE GPR84
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022179940A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present invention covers furoindazole compounds of general formula (I): in which R1, R2, R3, R4, R5, R6aand R6bare as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of autoimmune diseases such as multiple sclerosis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, ankylosing spondylitis, systemic lupus erythematosus, primary and secondary autoimmune uveitis, inflammatory disorders like endometriosis, inflammatory eye diseases, inflammatory kidney diseases, inflammatory liver diseases like non-alcoholic, alcoholic- and toxic fatty liver diseases, lung diseases like asthma, idiopathic pulmonary fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease and metabolic and metabolic-endocrine disorders like metabolic syndrome, insulin resistance, diabetes mellitus type I and type II, and polycystic ovary syndrome (PCOS) disorders, neuropathic and inflammatory pain disorders in humans and animals.

  本发明涵盖了通式（I）的呋喃咪唑化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6a和R6b如本文所定义，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是自身免疫性疾病，如多发性硬化症，银屑病，银屑病性关节炎，类风湿性关节炎，强直性脊柱炎，系统性红斑狼疮，原发性和继发性自身免疫性葡萄膜炎，像子宫内膜异位症，炎性眼病，炎性肾脏疾病，非酒精性、酒精性和有毒性脂肪肝疾病等炎症性肝脏疾病，像哮喘，特发性肺纤维化，慢性阻塞性肺疾病以及代谢和代谢内分泌障碍，如代谢综合征，胰岛素抵抗，1型和2型糖尿病以及多囊卵巢综合征（PCOS）障碍，以及人类和动物的神经病理性和炎症性疼痛障碍。
• An Efficient Preparative Route to 7-Ethyl-1H-furo[2,3-g]indazole
  作者：Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Tetsuya Kimizuka、Seiki Goto、Takumi Takahashi、Atsushi Nakamura、Akio Miyafuji、Shin-ichi Tsukamoto、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.3987/com-03-s(p)26

  日期：——

  A new and efficient route to 7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazole (2) has been developed. Treatment of 4,5-dihydro-7-(1-hydroxyethyl)indazole (12) with hydrochloric acid in ethanol resulted in a concomitant dehydration and aromatization to afford the title compound in good yield.
• [EN] FUROINDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FUROINDAZOLE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021122415A9

  公开（公告）日：2022-07-21
• SUBSTITUTED TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES WITH PROTEIN KINASE ACTIVITY
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1073435A1

  公开（公告）日：2001-02-07
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC PYRAZOLE DERIVATIVES WITH PROTEIN KINASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES DE PYRAZOLE TRICYCLIQUE EXERÇANT UNE ACTIVITE DE PROTEINE KINASE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999055335A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Chemical compounds that are derivatives of 2H[1]-benzothiepino[5,4-c]pyrazole, 2H[1]-benzoxepino[5,4-c]pyrazole, 1-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 1-benzopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2h-furano[2,3-g]indazole and 4,5-dihydro-2h-thieno[2,3-g]indazole derivatives 2H[1]-benzothiepino[5,4-c]pyrazole, [1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole and 4,5-dihydro-2H-thieno[2,3-g]indazole derivatives are inhibitors of protein kinase activity. Several of the protein kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic and/or edematous processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis, edema or endothelial cell hyperproliferation or hyperpermeability is a factor. Like cancer, artritis, atherosclerosis, psoriasis, hemangioma, myocardial angiogenesis, coronary and cerebral collaterals, ischemic limb angiogenesis, corneal disease, rubeosis, neovascular glaucoma, macular degeneration, wound healing, peptic ulcer Helicobacter related diseases, fractures, diabetic retinopathy, and cat scratch fever.(FR) Composés chimiques dérivés de dérivés de 2H[1]-benzothiépino[5,4-c]pyrazole, 2H[1]-benzoxépino[5,4-c]pyrazole, 1-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 1-benzopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole et 4,5-dihydro-2H-thiéno[2,3-g]indazole et de dérivés de 2H[1]-benzothiépino[5,4-c]pyrazole, [1]-benzothiopyrano[4,3-c]pyrazole, 4,5-dihydro-2H-furano[2,3-g]indazole et 4,5-dihydro-2H-thiéno[2,3-g]indazole, qui inhibent l'activité de protéine kinase. Plusieurs de ces protéine kinases, dont l'activité est inhibée par ces composés chimiques, jouent un rôle dans des processus angiogéniques et/ou oedémateux. Ces composés chimiques peuvent, de ce fait, améliorer des états pathologiques pour lesquels l'angiogenèse, l'oedème et l'hyperprolifération ou l'hyperperméabilité des cellules endothéliales constituent un facteur, tels que le cancer, l'arthrite, l'athérosclérose, le psoriasis, l'hémangiome, l'angiogenèse myocardique, l'angiogenèse ischémique des membres, l'angiogenèse des collatérales coronaires et cérébrales, les maladies de la cornée, la rubéose, le glaucome néovasculaire, la dégénérescence maculaire, la guérison des blessures, des maladies apparentées à l'ulcère gastro-duodénal de type Helicobacter, les fractures, la rétinopathie diabétique et la maladie des griffes du chat.