4-[Hydroxy-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-methyl]-benzoic acid methyl ester | 1026850-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 4-[Hydroxy-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-methyl]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[hydroxy-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-2,3,7,8-tetrahydrobenzo[g]chromen-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1026850-83-8
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: KSFYRUAHYXQHBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Hydroxy-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-methyl]-benzoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-[(E)-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-7,8-dihydrobenzo[g]chromen-3-ylidene)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-萘-2-基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.67h， 生成 4-[Hydroxy-(6,6,9,9-tetramethyl-4-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)-methyl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020