3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethyl-4-oxo-1(2H)-anthracenone | 158303-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethyl-4-oxo-1(2H)-anthracenone
• 英文别名: 2,3,6,7,8,9-hexahydro-6,6,9,9-tetramethylbenzo[g]chromen-4-one；2,3,6,7,8,9-hexahydro-6,6,9,9-tetramethyl-4H-naphtho[2,3-b]pyran-4-one；6,6,9,9-tetramethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrobenzo[g]chromen-4-one；6,6,9,9-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydrobenzo[g]chromen-4-one
• CAS: 158303-08-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: XIBPXTICLOAKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  386.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethyl-4-oxo-1(2H)-anthracenone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,7,10,10-tetramethyl-4H-benzo[6,7]chromeno[4,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环桥和构象受限的类视黄醇：4-（7,8,9,10-四氢-7,7,10,10-四甲基-4H-苯并[6,7] chromeno- [4,3-d]的合成噻唑-2-基苯甲酸

  摘要：

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090325
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethyl-4-oxo-1(2H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  杂环桥和构象受限的类视黄醇：4-（7,8,9,10-四氢-7,7,10,10-四甲基-4H-苯并[6,7] chromeno- [4,3-d]的合成噻唑-2-基苯甲酸

  摘要：

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090325

文献信息

• THERAPEUTIC DRUG FOR ADULT T-CELL LEUKEMIA
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US20110172185A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  An object is to provide a novel therapeutic drug for adult T-cell leukemia having an ATL cell specific antitumor effect. The therapeutic drug for adult T-cell leukemia according to the invention is characterized by containing a compound represented by the formula I or a prodrug thereof, wherein R 1 is H, OH, an alkoxy group, an acyl group, or a thioacyl group, R 2 is an acyl group, a thioacyl group, CONR 7 R 8 , or CSNR 7 R 8 (R 7 and R 8 being each independently H, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group), or R 1 and R 2 together may form a ring, X 1 and X 2 may be the same or different and are each —CR 3 R 4 —, —SiR 3 R 4 — or oxygen, and R 3 and R 4 may be the same or different and are each an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms.

  一种提供成人T细胞白血病的新型治疗药物的对象是具有ATL细胞特异性抗肿瘤作用。根据本发明的成人T细胞白血病治疗药物的特征在于含有由式I表示的化合物或其前药， 其中R 1 为H、OH、烷氧基、酰基或硫酰基，R 2 为酰基、硫酰基、CONR 7 R 8 或CSNR 7 R 8 （R 7 和R 8 各自独立地为H、含有1至3个碳原子的烷基或苯基），或R 1 和R 2 可共同形成环，X 1 和X 2 可以相同也可以不同，分别为—CR 3 R 4 —、—SiR 3 R 4 —或氧，R 3 和R 4 可以相同也可以不同，分别为含有1至6个碳原子的烷基。
• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Anticancer effects of synthetic hexahydrobenzo [g]chromen-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Mahboobeh Pordeli、Maryam Nakhjiri、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12282-016-0704-5

  日期：2017.3

  Cancer results from a series of molecular changes that alter the normal function of cells. Breast cancer is the second leading cause of cancer death in women. To develop novel anticancer agents, new series of chromen derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The growth inhibitory activities of synthesized hexahydrobenzo chromen-4-one were screened against six human cancer cell lines using an in vitro cell culture system (MTT assay). Fluorochrome staining (acridine orange/ethidium bromide double staining) and DNA fragmentation by the diphenylamine method were used to investigate the effects of most potent compounds on the process of apoptosis in breast cancer cell lines. To determine the mechanism of apoptosis, ROS and NOX production in treated breast cancer cells with compounds was evaluated. The cytotoxicity data of tested compounds demonstrate these compounds had varying degree of toxicity. Compound 7h was the most potent compound with IC50 = 1.8 ± 0.6 µg/mL against T-47D cell line. Analyses of the compounds treated (MCF-7, MDA-MB-231, and T-47D) cells by acridine orange/ethidium bromide double staining and DNA fragmentation by the diphenylamine method showed that the synthetic compounds induce apoptosis in the cells. A significant increase in ROS production was observed in T-47D cells treated with IC50 value of compound 7g. Incubation with IC50 value of synthetic compounds increased the NOX production in cell lines, especially T-47D cells. Our results show that most compounds have a significant anti-proliferative activity against six human cancer cell lines. The observations confirm that chromen derivatives have induced the cell death through apoptosis.

  癌症是由一系列改变细胞正常功能的分子变化引起的。乳腺癌是女性癌症死亡的第二大原因。为了开发新型抗癌剂，我们合成了一系列新的色烯衍生物，并评估了它们对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。利用体外细胞培养系统（MTT 试验）筛选了合成的六氢苯并色烯-4-酮对六种人类癌细胞株的生长抑制活性。采用荧光染色法（吖啶橙/溴化乙锭双重染色法）和二苯胺法进行 DNA 断裂，以研究最强化合物对乳腺癌细胞株凋亡过程的影响。为了确定凋亡的机制，还评估了用化合物处理乳腺癌细胞时产生的 ROS 和 NOX。测试化合物的细胞毒性数据表明，这些化合物具有不同程度的毒性。化合物 7h 是对 T-47D 细胞株最有效的化合物，IC50 = 1.8 ± 0.6 µg/mL。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色法和二苯胺 DNA 断裂法对化合物处理过的细胞（MCF-7、MDA-MB-231 和 T-47D）进行分析表明，合成化合物能诱导细胞凋亡。在用 IC50 值为 7g 的化合物处理 T-47D 细胞时，观察到 ROS 生成明显增加。用 IC50 值的合成化合物培养细胞株，尤其是 T-47D 细胞，会增加 NOX 的产生。我们的研究结果表明，大多数化合物对六种人类癌症细胞株具有显著的抗增殖活性。观察结果证实，铬烯衍生物可通过细胞凋亡诱导细胞死亡。
• Tricyclic retinoids, methods for their production and use
  申请人：Ligand Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05770382A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  Tricyclic retinoids having activity for retinoic acid receptors and/or retinoid X receptors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions incorporating such tricyclic retinoid compounds and methods for their therapeutic use.

  提供具有活性的三环类维甲酸受体和/或维甲酸X受体的类维甲酸类化合物。还提供了包含这些三环类维甲酸类化合物的药物组合物以及它们的治疗用途的方法。
• Therapeutic drug for adult T-cell leukemia
  申请人：Baba Masanori

  公开号：US08765719B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  An object is to provide a novel therapeutic drug for adult T-cell leukemia having an ATL cell specific antitumor effect. The therapeutic drug for adult T-cell leukemia according to the invention is characterized by containing a compound represented by the formula I or a prodrug thereof, wherein R1 is H, OH, an alkoxy group, an acyl group, or a thioacyl group, R2 is an acyl group, a thioacyl group, CONR7R8, or CSNR7R8 (R7 and R8 being each independently H, an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or a phenyl group), or R1 and R2 together may form a ring, X1 and X2 may be the same or different and are each —CR3R4—, —SiR3R4— or oxygen, and R3 and R4 may be the same or different and are each an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms.

  本发明的目的是提供一种新型治疗成人T细胞白血病具有ATL细胞特异性抗肿瘤作用的药物。根据本发明的成人T细胞白血病治疗药物的特征在于含有由式I表示的化合物或其前药，其中R1为H，OH，烷氧基，酰基或硫酰基，R2为酰基，硫酰基，CONR7R8或CSNR7R8（R7和R8各自独立地为H，含有1至3个碳原子的烷基或苯基），或R1和R2一起可以形成环，X1和X2可以相同也可以不同，分别为—CR3R4—，—SiR3R4—或氧，R3和R4可以相同也可以不同，分别为含有1至6个碳原子的烷基。