2,9-dibromo-6,13-dioctyl-3,10-bis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone | 1369344-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,9-dibromo-6,13-dioctyl-3,10-bis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1369344-75-1
• 化学式: C₄₆H₇₀Br₂N₄O₄
• 分子量: 902.894
• InChiKey: YWCIGGCQAJSQNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2,9-dibromo-6,13-dioctyl-3,10-bis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺的室温长寿命三重态激发态及其作为有机三重态光敏剂用于光氧化和三重态-三重An灭上转换的应用

  摘要：

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo3003002
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 2,9-dibromo-6,13-dioctyl-3,10-bis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-羟基对萘醌
  参考文献：
  名称：

  萘二酰亚胺的室温长寿命三重态激发态及其作为有机三重态光敏剂用于光氧化和三重态-三重An灭上转换的应用

  摘要：

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo3003002

文献信息

• Room-Temperature Long-Lived Triplet Excited States of Naphthalenediimides and Their Applications as Organic Triplet Photosensitizers for Photooxidation and Triplet–Triplet Annihilation Upconversions
  作者：Song Guo、Wanhua Wu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo3003002

  日期：2012.4.20

  NDI (6) shows fluorescence, and no triplet excited state was populated upon excitation. The compounds were used as singlet oxygen (1O2) photosensitizers for the photooxidation of 1,5-dihydroxylnaphthalene (DHN). We found that 5 is more efficient than the conventional photosensitizer, such as Ir(ppy)2(bpy)[PF6]. The compounds were also used as organic triplet photosensitizers for triplet–triplet annihilation

  制备了具有2,6-或2,3,6,7-四溴或氨基取代基的萘二酰亚胺（NDI）衍生物。N，N'-二烷基-2,6-二溴NDI（化合物2）和N，N'-二烷基-2,3,6,7-四溴NDI（化合物4）分别在610或667 nm处显示磷光发射。从未观察到NDI衍生物的磷光。相反，N，N'-二烷基-2，6-二溴-3，7-二氨基NDI（化合物5）在526nm处显示强吸收，在551nm处显示荧光，未观察到磷光。然而，纳秒级时间分辨瞬态差分吸收光谱法证实了三重态激发态在光激发下填充5。2,3,6,7-四氨基NDI（6）显示荧光，并且激发时未填充三重态激发态。该化合物用作单线态氧（1 O 2）光敏剂，用于1,5-二羟基萘（DHN）的光氧化。我们发现5比传统的光敏剂（如Ir（ppy）2（bpy）[PF 6 ] ）更有效。这些化合物还用作有机三重态光敏剂，用于基于三重态-三重态an灭的上转换。观察到高达18.5％的上转换量子产率。