{(S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-propionylamino}-acetic acid methyl ester | 115572-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-propionylamino}-acetic acid methyl ester
• CAS: 115572-65-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VZPICGHIFFKTBK-MTDSNMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-propionylamino}-acetic acid methyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((2R,4S)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl)-acetic acid methyl ester; hydrochloride 、 ((2S,4S)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-oxo-imidazolidin-1-yl)-acetic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of glycine units in dipeptide derivatives. "Chirality transfer" via a pivalaldehyde N,N-acetal center

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a042
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 甲基L-丙氨酰甘氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {(S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-propionylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective alkylation of glycine units in dipeptide derivatives. "Chirality transfer" via a pivalaldehyde N,N-acetal center

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a042

文献信息

• Alkylation of Imidazolidinone Dipeptide Derivatives: Preparation of Enantiomerically Pure Di- and Tripeptides by ?Chirality Transfer?via a Pivalaldehyde N,N-Acetal Center. Preliminary Communication
  作者：Robin Polt、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700727

  日期：1987.11.4

  Glycylglycine, glycyl-(S)-alanine, and (S)-alanylglycine esters are cyclized through pivalaldehyde imines to give dipeptide-derived 3-(benzyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)-5-oxoimidazolidine-1-acetates 1–3. These are alkylated diastereoselectively by Li-enolate formation and addition of alkyl bromides or iodides (products 4–6). Starting from (S)-alanine and glycine, (S)-alanyl-(S)-alanine or (R)-alanyl-(R)-alanine

  通过新戊醛亚胺将甘氨酰甘氨酸，甘氨酰-（S）-丙氨酸和（S）-丙氨酰甘氨酸酯环化，得到二肽衍生的3-（苄氧基羰基）-2-（叔丁基）-5-氧代咪唑烷-1-乙酸酯1 – 3。这些通过非烯基化物形成和添加烷基溴化物或碘化物而被非对映选择性烷基化（产物4 – 6）。从（起始小号） -丙氨酸和甘氨酸，（小号）-alanyl-（小号） -丙氨酸或（- [R）-alanyl-（[R ）-丙氨酸，和（- [R）-alanyl-（[R ）丙氨酰基- （小号因此，制备了（丙氨酸），其中（叔丁基）取代的N，N-乙缩醛中心起枢轴或杠杆的作用，以在动力学或热力学控制下非立体选择性地形成新的立体异构中心。
• POLT, ROBIN;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1930-1936
  作者：POLT, ROBIN、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——