allo-Threonine N-methyl amide | 79009-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allo-Threonine N-methyl amide
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-N-methylbutanamide
• CAS: 79009-37-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 132.162
• InChiKey: NHXXBNOVHYPMHZ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allo-Threonine N-methyl amide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((4S,5R)-5-Methyl-4-methylcarbamoyl-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由丝氨酸和苏氨酸衍生物短程立体定向合成二氢恶唑

  摘要：

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91572-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allo-Threonine N-methyl amide
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸作为模型糖肽构象空间的调节剂。

  摘要：

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性

  DOI：

  10.1002/chem.200800460

文献信息

• Non-natural Amino Acids as Modulating Agents of the Conformational Space of Model Glycopeptides
  作者：Alberto Fernández-Tejada、Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina、Alberto Avenoza

  DOI：10.1002/chem.200800460

  日期：2008.8.8

  Therefore, when a methyl group was located at the Cbeta atom with an R configuration, the glycosidic linkage was rather rigid. Nevertheless, when the S configuration was displayed, a significant degree of flexibility was observed for the glycosidic linkage, thus showing both alternate and eclipsed conformations of the psi(s) dihedral angle. In addition, some derivatives exhibited an unusual value

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性
• A short, stereospecific synthesis of dihydrooxazoles from serine and threonine derivatives
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91572-7

  日期：1992.2

  Cyclization of serine and threonine derivatives with Burgess reagent provides a one-step, streospecific access to 4,5-dihydrooxazoles. Noteworthy features of this new methodology include mild experimental conditions, and the absence of β-lactam, aziridine, or dehydroamino acid side products.

  用Burgess试剂对丝氨酸和苏氨酸衍生物进行环化，可一步一步获得对4,5-二氢恶唑的立体特异性通道。这种新方法的显着特征包括温和的实验条件，以及不存在β-内酰胺，氮丙啶或脱氢氨基酸副产物。