N-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide | 444620-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 444620-03-5；539857-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: RRKYPPIPCKRYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide 在 盐酸 、 sodium methylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 N-(8-Piperazin-1-yl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Privileged structure-based ligands for melanocortin receptors—tetrahydroquinolines, indoles, and aminotetralines

  摘要：

  Substitution of the aryl sulfonamide moiety contained in MC4 agonist 1 with bicyclic heterocycles and aminotetralines produced compounds with MC4 activity. The heterocycles represent alternative privileged structures to that contained in 1. Compounds in which the polar group of the privileged structure was displayed in an endocyclic fashion were not as active as the parent agonist 1, while those with an exocyclic polar group afforded activity competitive with 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.035
• 作为产物：
  描述：

  N-(8-bromo-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-acetamide 在 [Ru(TFA)2((S)-BIPHEMP)] 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-(8-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的由2-Tetralone和3-Chromanone衍生的三取代酰胺的对映选择性加氢：取代对酰胺臂和芳环的影响

  摘要：

  在酸性条件下，由四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮衍生物和伯酰胺一步制备环状酰胺。这些带有内环三取代碳-碳双键的酰胺的对映选择性氢化是在室温下在钌催化剂的存在下进行的。一方面，当使用单核预催化剂时，酰胺基的性质对氢化的对映选择性几乎没有影响。另一方面，在四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮骨架上某些特定位置的配位原子的存在导致对映体过量的急剧减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390017

文献信息

• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• Ruthenium-Catalysed Enantioselective Hydrogenation of Trisubstituted Enamides Derived from 2-Tetralone and 3-Chromanone: Influence of Substitution on the Amide Arm and the Aromatic Ring
  作者：J. L. Renaud、P. Dupau、A.-E. Hay、M. Guingouain、P. H. Dixneuf、C. Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200390017

  日期：2003.1

  Cyclic enamides were prepared in one step from tetralone and chromanone derivatives and primary amides under acidic conditions. The enantioselective hydrogenation of these enamides bearing an endocyclic trisubstituted carbon-carbon double bond was performed at room temperature in the presence of ruthenium catalysts. On the one hand, the nature of the amide group had little influence on the enantioselectivity

  在酸性条件下，由四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮衍生物和伯酰胺一步制备环状酰胺。这些带有内环三取代碳-碳双键的酰胺的对映选择性氢化是在室温下在钌催化剂的存在下进行的。一方面，当使用单核预催化剂时，酰胺基的性质对氢化的对映选择性几乎没有影响。另一方面，在四氢萘酮和苯并二氢吡喃酮骨架上某些特定位置的配位原子的存在导致对映体过量的急剧减少。
• Privileged structure-based ligands for melanocortin receptors—tetrahydroquinolines, indoles, and aminotetralines
  作者：Matthew J. Fisher、Ryan T. Backer、Saba Husain、Hansen M. Hsiung、Jeffrey T. Mullaney、Thomas P. O’Brian、Paul L. Ornstein、Roger R. Rothhaar、John M. Zgombick、Karin Briner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.035

  日期：2005.10

  Substitution of the aryl sulfonamide moiety contained in MC4 agonist 1 with bicyclic heterocycles and aminotetralines produced compounds with MC4 activity. The heterocycles represent alternative privileged structures to that contained in 1. Compounds in which the polar group of the privileged structure was displayed in an endocyclic fashion were not as active as the parent agonist 1, while those with an exocyclic polar group afforded activity competitive with 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.