5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-[bis(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-6 | 859234-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-[bis(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-6
• 英文别名: Ethyl 2-[[22,28,34,39-tetratert-butyl-44-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxa-25,31,36,42-tetrathiahexacyclo[18.15.7.126,30.137,41.02,32.019,24]tetratetraconta-1(35),2(32),19(24),20,22,26(44),27,29,33,37,39,41(43)-dodecaen-43-yl]oxy]acetate
• CAS: 859234-62-1；722545-76-8
• 化学式: C₅₈H₇₈O₁₂S₄
• 分子量: 1095.51
• InChiKey: GDFQKLNOTFPKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-[bis(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-6 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-[[22,28,34,39-Tetratert-butyl-44-(carboxymethoxy)-3,6,9,12,15,18-hexaoxa-25,31,36,42-tetrathiahexacyclo[18.15.7.126,30.137,41.02,32.019,24]tetratetraconta-1(35),2(32),19(24),20,22,26(44),27,29,33,37,39,41(43)-dodecaen-43-yl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  可电离的（Thia）杯[4]冠为高度选择性的226Ra2 +离子载体。

  摘要：

  在大量过量的最常见碱金属和碱土金属阳离子存在下，确定了可电离的（硫代）杯[4]冠1-4的226 Ra2 +选择性。即使以3.5 x 10（7）的极高M（n +）/ 226Ra2 +比[M（n +）= Na +，K +，Rb +，Cs +，Mg2 +， Ca2 +和Sr2 +（1M）]的离子载体浓度为10（-4）M。Mg2+，Ca2 +和Mg2 +的选择性系数log（K（Ra）（ex）/ K（M）（ex））约为3.5。 Sr2 +。在具有非常相似的化学性质的B​​a2 +的存在下，只有thiacalix [4] crown-6衍生物4显示出对226 Ra2 +的选择性。除具有显着的226 Ra 2+选择性外，硫杂杯[4]冠状二羧酸（3和4）的有效pH范围（pH 8-13）还可以在较低pH值（pH <6）下使离子载体完全再生。

  DOI：

  10.1021/ac050524n
• 作为产物：
  描述：

  二对甲苯磺酸戊乙二醇 、 distal-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以16%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-[bis(ethoxycarbonyl)methoxy]-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene-monocrown-6
  参考文献：
  名称：

  的合成和构象评价p -叔-Butylthiacalix [4]芳烃-冠

  摘要：

  对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃的桥接得到1,3-二羟基硫杂杯[4]芳烃-单冠5（3b），1,2-交替硫杂杯[4]芳烃-双皇冠-4和-5（4a，b），以及1,3交替的硫杂杯[4]芳烃-双冠5和-6（5a，b），具体取决于所使用的金属碳酸盐和低聚乙二醇二甲苯磺酸盐。从开始1,3-二烷基化的硫杂杯[4]芳烃，相应的桥连反应得到1,3-互生，局部锥体，和锥形构象10 - 19，这取决于取代基。温度依赖性研究表明，构象上灵活的1,3-二甲氧基硫杂杯[4]芳烃冠10a− c仅占据1,3-交替的构象。脱甲基只产生了1,3,2-二羟基硫杂杯[4]芳烃冠（3a，c），这是无法直接桥接噻[4]芳烃获得的。在几个X射线晶体结构和广泛的2-D 1 H NMR研究的基础上分配了不同的结构。

  DOI：

  10.1021/jo0401220

文献信息

• Thiacalix[4]arene derivatives as radium ionophores: a study on the requirements for Ra2+ extraction
  作者：Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Aldrik H. Velders、Jurriaan Huskens、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1039/b501587a

  日期：——

  thiacalix[4]crown-5 and -6 dicarboxylic acids (3a,b), and thiacalix[4]arene di- and tetracarboxylic acids (6 and 8). Thiacalix[4]arene dicarboxylic acid (6) already exhibits a high 226Ra2+ selectivity, but this is significantly improved in the case of 3b, having an additional crown-(6-)ether bridge. The covalent combination of a crown ether and carboxylic acid substituents as in the thiacalix[4]arenes

  合成了基于噻吩并[4]芳烃三羧酸（7），噻唑并[4] cro-5和-6一元羧酸（2和5）以及双（N-甲基磺酰基）噻唑并[3]的结构特征。 4]冠5和-6（4a，b）。将新的硫杂杯[4]芳烃衍生物的226Ra2 +选择性系数log（K（Ra）ex / K（M）ex）与硫杂杯[4] crown-5和-6（1a，b）直接进行比较。 ，thiacalix [4] crown-5和-6二元羧酸（3a，b）和thiacalix [4]芳烃二和四元羧酸（6和8）。硫杂杯[4]芳烃二羧酸（6）已经显示出较高的226Ra2 +选择性，但是在3b的情况下，具有额外的冠-（6-）醚桥的情况下，该选择性得到了显着改善。如硫杂杯[4]芳烃2,3a，b，4a，b，冠醚和羧酸取代基的共价组合，
• Synthesis and Conformational Evaluation of <i>p</i>-<i>tert</i>-Butylthiacalix[4]arene-crowns
  作者：Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo0401220

  日期：2004.5.1

  p-tert-butylthiacalix[4]arene afforded 1,3-dihydroxythiacalix[4]arene-monocrown-5 (3b), 1,2-alternate thiacalix[4]arene-biscrown-4 and -5 (4a,b), and 1,3-alternate thiacalix[4]arene-biscrown-5 and -6 (5a,b), depending on the metal carbonates and oligoethylene glycol ditosylates used. Starting from 1,3-dialkylated thiacalix[4]arenes, the corresponding bridging reaction gave 1,3-alternate, partial-cone, and cone conformers

  对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃的桥接得到1,3-二羟基硫杂杯[4]芳烃-单冠5（3b），1,2-交替硫杂杯[4]芳烃-双皇冠-4和-5（4a，b），以及1,3交替的硫杂杯[4]芳烃-双冠5和-6（5a，b），具体取决于所使用的金属碳酸盐和低聚乙二醇二甲苯磺酸盐。从开始1,3-二烷基化的硫杂杯[4]芳烃，相应的桥连反应得到1,3-互生，局部锥体，和锥形构象10 - 19，这取决于取代基。温度依赖性研究表明，构象上灵活的1,3-二甲氧基硫杂杯[4]芳烃冠10a− c仅占据1,3-交替的构象。脱甲基只产生了1,3,2-二羟基硫杂杯[4]芳烃冠（3a，c），这是无法直接桥接噻[4]芳烃获得的。在几个X射线晶体结构和广泛的2-D 1 H NMR研究的基础上分配了不同的结构。
• Ionizable (Thia)calix[4]crowns as Highly Selective ²²⁶Ra²⁺ Ionophores
  作者：Fijs W. B. van Leeuwen、Hans Beijleveld、Cornelis J. H. Miermans、Jurriaan Huskens、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ac050524n

  日期：2005.7.1

  (thia)calix[4]crowns 1-4 was determined in the presence of a large excess of the most common alkali and alkaline earth cations. Selective 226Ra2+ (2.9 x 10(-)(8) M) extraction occurs even at extremely high M(n+)/226Ra2+ ratios of 3.5 x 10(7) [M(n+) = Na+, K+, Rb+, Cs+, Mg2+, Ca2+, and Sr2+ (1M)] and an ionophore concentration of 10(-4) M. The selectivity coefficients log(K(Ra)(ex)/K(M)(ex)) are approximately

  在大量过量的最常见碱金属和碱土金属阳离子存在下，确定了可电离的（硫代）杯[4]冠1-4的226 Ra2 +选择性。即使以3.5 x 10（7）的极高M（n +）/ 226Ra2 +比[M（n +）= Na +，K +，Rb +，Cs +，Mg2 +， Ca2 +和Sr2 +（1M）]的离子载体浓度为10（-4）M。Mg2+，Ca2 +和Mg2 +的选择性系数log（K（Ra）（ex）/ K（M）（ex））约为3.5。 Sr2 +。在具有非常相似的化学性质的B​​a2 +的存在下，只有thiacalix [4] crown-6衍生物4显示出对226 Ra2 +的选择性。除具有显着的226 Ra 2+选择性外，硫杂杯[4]冠状二羧酸（3和4）的有效pH范围（pH 8-13）还可以在较低pH值（pH <6）下使离子载体完全再生。