(2S,2'S)-(-)-(E)-N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-butyl-1-ylidene]-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-amine | 421579-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2S,2'S)-(-)-(E)-N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-butyl-1-ylidene]-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-amine
• 英文别名: (E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]butan-1-imine
• CAS: 421579-72-8
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₄Si
• 分子量: 386.607
• InChiKey: HGJIJEDYYNBICL-NQNPOAHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-(-)-(E)-N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-butyl-1-ylidene]-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-amine 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-2-Hexyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代哌啶-3-醇的不对称合成

  摘要：

  从受保护的乙二醇醛开始，可以实现2-取代的哌啶-3-醇的柔性不对称合成。α-烷基化/ 1,2-加成序列提供了中间体肼，该肼经历了手性助剂的还原裂解。在酸性处理和同时脱保护后，通过在还原性胺化条件下闭环，以适中的总收率和优异的非对映异构体和对映异构体过量（de，ee > 96％）获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘乙基)-1,3-二恶烷 、 (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到(2S,2'S)-(-)-(E)-N-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-([1,3]dioxolan-2-yl)-butyl-1-ylidene]-N-(2'-methoxymethylpyrrolidin-1'-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-取代哌啶-3-醇的不对称合成

  摘要：

  从受保护的乙二醇醛开始，可以实现2-取代的哌啶-3-醇的柔性不对称合成。α-烷基化/ 1,2-加成序列提供了中间体肼，该肼经历了手性助剂的还原裂解。在酸性处理和同时脱保护后，通过在还原性胺化条件下闭环，以适中的总收率和优异的非对映异构体和对映异构体过量（de，ee > 96％）获得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00133-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted piperidin-3-ols
  作者：Dieter Enders、Bert Nolte、Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00133-7

  日期：2002.4

  Starting from a protected glycol aldehyde hydrazone a flexible asymmetric synthesis of 2-substituted piperidin-3-ols was achieved. An α-alkylation/1,2-addition sequence furnished the intermediate hydrazines which were subjected to reductive cleavage of the chiral auxiliary. After acidic workup and simultaneous deprotection the title compounds were obtained in moderate overall yields and excellent diastereomeric

  从受保护的乙二醇醛开始，可以实现2-取代的哌啶-3-醇的柔性不对称合成。α-烷基化/ 1,2-加成序列提供了中间体肼，该肼经历了手性助剂的还原裂解。在酸性处理和同时脱保护后，通过在还原性胺化条件下闭环，以适中的总收率和优异的非对映异构体和对映异构体过量（de，ee > 96％）获得标题化合物。