(E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine | 421579-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine
• CAS: 421579-68-2
• 化学式: C₁₄H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 286.49
• InChiKey: KEQHGXNOMGNLDE-NCPSJORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl N-[(3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-phenylhexan-3-yl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Short Diastereo- and Enantioselective Synthesis of cis-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  描述了顺式4,5-二取代的噁唑烷-2-酮的非对称合成。通过α-烷基化、1,2-加成、随后的氨基甲酸酯保护、环化以及最后的辅助剂断裂这一四步反应序列，得到目标化合物，产率适中，并且具有优良的非对映体选择性和对映体过量（de = 88 - > 96%，ee > 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19341
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanimine
  参考文献：
  名称：

  A Short Diastereo- and Enantioselective Synthesis of cis-4,5-Disubstituted Oxazolidin-2-ones

  摘要：

  描述了顺式4,5-二取代的噁唑烷-2-酮的非对称合成。通过α-烷基化、1,2-加成、随后的氨基甲酸酯保护、环化以及最后的辅助剂断裂这一四步反应序列，得到目标化合物，产率适中，并且具有优良的非对映体选择性和对映体过量（de = 88 - > 96%，ee > 96%）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19341

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-substituted piperidin-3-ols
  作者：Dieter Enders、Bert Nolte、Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00133-7

  日期：2002.4

  Starting from a protected glycol aldehyde hydrazone a flexible asymmetric synthesis of 2-substituted piperidin-3-ols was achieved. An α-alkylation/1,2-addition sequence furnished the intermediate hydrazines which were subjected to reductive cleavage of the chiral auxiliary. After acidic workup and simultaneous deprotection the title compounds were obtained in moderate overall yields and excellent diastereomeric

  从受保护的乙二醇醛开始，可以实现2-取代的哌啶-3-醇的柔性不对称合成。α-烷基化/ 1,2-加成序列提供了中间体肼，该肼经历了手性助剂的还原裂解。在酸性处理和同时脱保护后，通过在还原性胺化条件下闭环，以适中的总收率和优异的非对映异构体和对映异构体过量（de，ee > 96％）获得标题化合物。
• Asymmetric synthesis and structural assignment of (−)-α-conhydrine
  作者：Dieter Enders、Bert Nolte、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00066-6

  日期：2002.3

  The first asymmetric synthesis of the conium alkaloid (-)-alpha-conhydrine is reported. Starting from a protected glycol aldehyde hydrazone as chiral precusor, a short route based on our alpha-alkylation/1,2-addition methodology has been developed. After cleavage of the auxiliary and simultaneous deprotection, the concluding ring closure is accomplished under reductive amination conditions. The title compound is obtained in moderate overall yield and in excellent diastereo- and enantiomeric excess (d.e., e.e. >96%). Single-crystal X-ray crystallography as well as H-1 NMR NOE experiments confirm the expected relative and absolute (2R,7S)-configuration of the product. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.