2-{[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzamide | 61195-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzamide
• 英文别名: 2-[(4-Methylbenzylidene)amino]benzamide；2-[(4-methylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 61195-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: UXBZQCDTBJTUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzamide 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(1H)-喹唑啉酮,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的氧化C–N键形成 无金属一锅合成1,3-二氮杂杂环化合物†

  摘要：

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。

  DOI：

  10.1039/c5ra11262a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-氨基苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的氧化C–N键形成 无金属一锅合成1,3-二氮杂杂环化合物†

  摘要：

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。

  DOI：

  10.1039/c5ra11262a

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Synthesis of 2-(hetero)arylquinazolinones in aqueous media
  作者：Magyar Tímea、Ferenc Miklós、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.894

  日期：——

  thermal rearrangement in water. On the basis of the above findings, an eco-friendly method was applied to prepare quinazolin-4(1H)-one derivatives from anthranilamides and a number of (hetero)aryl aldehydes. Heating the aqueous mixture of starting compounds to 90 °C resulted in the products in 81–94% yields. All products precipitated from the reaction mixture and were isolated by simply filtration. No further

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。