cyclohepta<1,4>benzoxazin-10(11H)-one | 88521-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: cyclohepta<1,4>benzoxazin-10(11H)-one
• 英文别名: 11H-cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10-one
• CAS: 88521-61-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: NHCDCIKWXAXEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-3,5,7-tribrom-tropon 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cyclohepta<1,4>benzoxazin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪IV。所有可能的苯并嗪酮的合成和性质

  摘要：

  通过相应的单-、二-和三溴苯并[e][1,4] oxazin-6∼10-ones（以下简称benzoxazinotropones）和bromobenzoxazinotropones的5种异构体，几乎定量地制备了它们b]环庚[e][1,4]恶嗪与回流的乙酸。根据光谱数据和理论计算，苯并[b]环庚[e][1,4]oxazin-6∼9(11H)-ones被认为以酮形式存在。当这些化合物与重氮甲烷和乙酸酐反应时，分别得到甲氧基-和乙酰氧基苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪。另一方面，发现苯并[b]环庚[e][1,4]恶嗪-10(11H)-one以稳定的分子间氢键形式存在，不形成乙酰氧基化或甲基化化合物。讨论了形成这些产物的可能反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2131

文献信息

• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines 3. The Reaction of 6-Bromocyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazine with<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2307

  日期：1989.7

  The reaction of 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (19) and o-aminophenol (3) was studied and compared with that of 3-bromo-2-methoxytropone (2) with 3. 14H-[1,4]Benzoxazino[3′,2′:3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine, 10-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine (D), 1- and 4-formylphenoxazines and their Schiff bases (C and X) were obtained in very good yields by modifying the conditions of the reaction of 19 with 3. Structures of D, C, and their isomers were determined and the possible reaction pathways for the formation of various products are discussed.

  研究了6-溴环七苯并[1,4]苯并噁嗪（19）与邻氨基酚（3）的反应，并与3-溴-2-甲氧基脱丙酮（2）与3的反应进行了比较。通过修改19与3的反应条件，成功获得了14H-[1,4]苯并噁嗪[3′,2′:3,4]环七[1,2-b][1,4]苯并噁嗪、10-(邻羟基苯胺基)环七[1,4]苯并噁嗪（D）、1-和4-羰基苯噁嗪及其施夫碱（C和X），产率非常可观。确立了D、C及其异构体的结构，并探讨了各种产物形成的可能反应路径。
• Intermolecular Bromine Transfer of 2-Amino-7-bromotropone Derivatives Catalyzed by Strong Acid
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa、Harue Okai、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.58.2840

  日期：1985.10

  acetic acid containg a trace amount of coned sulfuric acid at 120 °C under nitrogen, 2-bromo-7-(2-hydroxyanilino)tropone (1a) gave 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (2a) as the main product and cyclohepta[b][1,4]benzoxazine, its 6,8-dibromo derivative and trace amounts of other mono-, di-, and tribromo compounds. This reaction became much more complex in the presence of oxygen. A similar bromine transfer

  在氮气下在 120 °C 下加热含有痕量浓硫酸的乙酸后，2-溴-7-（2-羟基苯胺基）托酮 (1a) 得到 6-溴环庚 [b][1,4] 苯并恶嗪 (2a)作为主要产品和环庚[b][1,4]苯并恶嗪、其6,8-二溴衍生物和痕量的其他一、二和三溴化合物。在氧气存在的情况下，该反应变得更加复杂。对于 2-溴-7-(二甲氨基)-、7-(2-羟基-5-甲基苯胺基)-和7-(2-甲氧基苯胺基)托酮，观察到类似的溴转移，尽管分子间溴转移的引用取决于底物的结构和反应条件。相比之下，2a 和 2-amino-5-bromotropone 衍生物对强酸完全稳定。讨论了该溴转移反应的可能反应途径。
• Reactive Troponoids and<i>o</i>-Aminophenol. V. The Reaction of 3-Bromo-2-methoxytropone and<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Taichi Someya、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2756

  日期：1983.9

  The reaction products of the title substances in hot acetic acid were separated by preparative TLC into compounds A–L according to the Rf-values, and the structural assignments for these products were now made as follows: A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b : 2,3-b′]di[1,4]benzoxazine; G, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10(11H)-one or its enolic form; J, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-6(11H)-one; L, 6-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine hydrobromide. A small amount of 2-methylamino-3H-phenoxazin-3-one was also produced. Possible reaction pathways for the formation of these products are also discussed.

  标题物质在热醋酸中的反应产物经制备型 TLC 根据 Rf 值分成 A-L 化合物，这些产物的结构分配如下：A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b ：G，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-10(11H)-酮或其烯醇形式；J，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-6(11H)-酮；L，6-(邻羟基苯胺基)环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪氢溴酸盐。此外，还生成了少量 2-甲基氨基-3H-苯并恶嗪-3-酮。此外，还讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• SOMEYA, TAICHI;OKAI, HARUE;WAKABAYASHI, HIDETSUGU;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2756-2761
  作者：SOMEYA, TAICHI、OKAI, HARUE、WAKABAYASHI, HIDETSUGU、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• WAKABAYASHI, HIDETSUGU;ISHIKAWA, SUMIO;OKAI, HARUE;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 10, 2840-2843
  作者：WAKABAYASHI, HIDETSUGU、ISHIKAWA, SUMIO、OKAI, HARUE、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——