Methyl 2-acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 925932-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 925932-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: PRBOBAPYDXDRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 (R)-Me-BIPAM 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性双齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）用于Rh催化α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的不对称加氢

  摘要：

  证明了Me-BIPAM对α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的对映选择性氢化的高性能。[Rh（Me-BIPAM）（二烯）] X（二烯= cod，nbd; X = BF 4，PF 6，SbF 6）得到的旋光性β-芳基α-氨基酯含量高达ee的99％，1-芳基乙基胺含量高达在0.3-0.8 MPa的二氢和0.1-1 mol％的催化剂载量下，达到97％ee，具有90％ee的2-乙酰氨基丁酸甲酯和具有97％ee的2-甲基琥珀酸二甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.086
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称氢化的联芳基二氢苯并恶唑磷配体的BABIPhos家族

  摘要：

  提出了具有联芳基双-二氢苯并恶唑膦核的新型双齿膦配体BABIPhos。它们的合成是通过Pd催化的二氢苯并氧杂磷酰基芳基三氟甲磺酸酯的还原均偶联来实现的。还建立了通往各种类似物的有效途径，从而获得了具有不同电子和空间特性的膦。新获得的配体在Rh催化的二取代和三取代的酰胺的不对称加氢中显示出高效率和选择性。这类新的配体是对先前描述的双齿苯并恶唑磷配体BIBOP的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00139

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Dehydroamino Acid Esters Catalyzed by Rhodium Complexes with Chiral Bisaminophosphine Ligands
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000038

  日期：——

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of chiral bisaminophosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of α‐dehydroamino acid esters. Up to 98% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of aminocarboxylic acids and their derivatives, which

  具有一系列显着特征的合成手性双氨基膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成用途，用于铑催化的α-脱氢氨基酸酯的不对称氢化。对氨基羧酸及其衍生物的对映选择性合成可达到高达98％的ee值，这是合成多种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。
• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。
• Asymmetric Full Saturation of Vinylarenes with Cooperative Homogeneous and Heterogeneous Rhodium Catalysis
  作者：Haibo Wu、Jianping Yang、Bram B. C. Peters、Luca Massaro、Jia Zheng、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.1c09975

  日期：2021.12.8

  enabled by a ligand accelerated effect, accounted for the facial selectivity in the consecutive arene hydrogenation. Tuning the ratio between the phosphine ligand and the rhodium precursor controlled the formation of homogeneous and heterogeneous catalytic species that operate without interference from each other. The system is flexible in terms of both the chiral ligand and the nature of the external olefin

  均相和多相催化反应很少能在相同条件下协同进行。在这里，我们交流了单一铑前体的使用，该前体在均相和异相中都起作用，以实现乙烯基芳烃的不对称完全饱和，迄今为止，该前体构成了该领域未解决的瓶颈。通过配体加速效应实现的苯乙烯烯烃的简单不对称氢化解释了连续芳烃氢化中的表面选择性。调整膦配体和铑前体之间的比例可以控制均相和多相催化物质的形成，这些催化物质相互之间不受干扰。该系统在手性配体和外烯烃的性质方面都是灵活的。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of β-Substituted α-Oxobutyrolactones
  作者：Zi-Qi Hu、Xiang Li、Li-Xia Liu、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02156

  日期：2021.12.3

  A concise and effective ruthenium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of β-substituted α-oxobutyrolactones has been developed, delivering a series of cis-β-substituted α-hydroxybutyrolactone derivatives with excellent yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities. Two consecutive stereogenic centers were constructed in one step through dynamic kinetic resolution under basic conditions

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Deuteration of α‐Amidoacrylates for Stereoselective Synthesis of α,β‐Dideuterated α‐Amino Acids
  作者：Aibo Li、Xinjian Song、Qiao Ren、Peiwang Bao、Xinyu Long、Fuli Huang、Lvjiang Yuan、Jianrong Steve Zhou、Xurong Qin

  DOI：10.1002/anie.202301091

  日期：——

  A cobalt-catalyzed enantioselective deuteration provides α,β-dideuterio-α-amino acids in excellent enantioselectivity and almost complete deuteration, using deuterated methanol as cheap deuterium source.

  使用氘化甲醇作为廉价的氘源，钴催化的对映选择性氘化以优异的对映选择性和几乎完全的氘化提供 α,β-二氘-α-氨基酸。