2,3-二溴-苯甲酸甲酯 | 881667-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴-苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2,3-二溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-dibromobenzoate
• CAS: 881667-36-3
• 化学式: C₈H₆Br₂O₂
• 分子量: 293.942
• InChiKey: QFSBSFMUOQBIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-dibromobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  SAR基于真菌酰基鞘脂的芳香族酰基hydr抑制剂作为下一代抗真菌剂的研究。

  摘要：

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01004
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 zinc(II) chloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到2,3-二溴-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种通过锂，锌的过渡金属溴化金属卤代芳烃的改进方法：1,2-二溴芳烃的便捷合成

  摘要：

  描述了一种用于合成1,2-二溴芳烃的简便方案。如果将标准的邻位锂化/溴化工艺应用于溴代芳烃，则会导致相应的1,2-二溴芳烃的收率不佳（13-62％的收率）。但是，将过渡性芳基锂中间体用ZnCl 2过渡成芳基锌物种，然后进行溴化，可显着提高合成上有用的1,2-二溴芳烃的收率（68-95％的收率）。

  DOI：

  10.1021/jo052515k

文献信息

• Regioselective Halogen-Metal Exchange Reaction of 3-Substituted 1,2-Dibromo Arenes: The Synthesis of 2-Substituted 5-Bromobenzoic Acids
  作者：Karsten Menzel、Lisa Dimichele、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson、Michael Kress

  DOI：10.1055/s-2006-947362

  日期：2006.8

  Regioselective halogen-metal exchange reactions using isopropylmagnesium chloride were carried out on 3-substituted 1,2-dibromo arenes. Eleven examples are given.

  使用异丙基氯化镁对 3-取代的 1,2-二溴芳烃进行区域选择性卤素-金属交换反应。给出了十一个例子。
• Halogen – metal exchange of 3-substituted 1,2-dibromoarenes: the use of long-rangeJCH coupling constants to determine regiochemistry
  作者：Lisa DiMichele、Karsten Menzel、Paul Mills、Doug Frantz、Todd Nelson

  DOI：10.1002/mrc.1891

  日期：2006.11

  Regioselective halogen/metal exchange reactions were carried out on a series of 3‐substituted‐ 1,2‐dibromoarenes. Product mixtures were quenched with CO2 to form the corresponding benzoic acid analogs to facilitate HPLC and NMR analysis. Substitution at the 3‐position could readily be assigned on the basis of 2D HMBC long‐range correlations, while assignment at the 2‐position was not as straightforward

  区域选择性卤素/金属交换反应在一系列 3-取代-1,2-二溴芳烃上进行。产物混合物用CO 2 猝灭以形成相应的苯甲酸类似物以促进HPLC和NMR分析。根据二维 HMBC 长程相关性可以很容易地分配 3 位的替代，而 2 位的分配则不那么简单。使用从 1-D 1H 耦合 13C 实验中提取的三键 JCH 耦合常数测量对于呈现明确的区域分配是必要的。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。
• An Improved Method for the Bromination of Metalated Haloarenes via Lithium, Zinc Transmetalation:  A Convenient Synthesis of 1,2-Dibromoarenes
  作者：Karsten Menzel、Ethan L. Fisher、Lisa DiMichele、Doug E. Frantz、Todd D. Nelson、Michael H. Kress

  DOI：10.1021/jo052515k

  日期：2006.3.1

  A facile protocol for the synthesis of 1,2-dibromoarenes is described. A standard ortho-lithiation/bromination procedure, when applied to bromoarenes, resulted in poor yields of the corresponding 1,2-dibromoarenes (13−62% yield). However, transmetalation of the transient aryllithium intermediate to an arylzinc species with ZnCl2, followed by bromination, resulted in dramatically improved yields of

  描述了一种用于合成1,2-二溴芳烃的简便方案。如果将标准的邻位锂化/溴化工艺应用于溴代芳烃，则会导致相应的1,2-二溴芳烃的收率不佳（13-62％的收率）。但是，将过渡性芳基锂中间体用ZnCl 2过渡成芳基锌物种，然后进行溴化，可显着提高合成上有用的1,2-二溴芳烃的收率（68-95％的收率）。