3,5-Bis-benzyloxycarbonylamino-benzoic acid | 400709-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis-benzyloxycarbonylamino-benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis(phenylmethoxycarbonylamino)benzoic acid
• CAS: 400709-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 420.422
• InChiKey: SISLQIJSYSODCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-benzyloxycarbonylamino-benzoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl N-[3-formyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以43%的产率得到3,5-Bis-benzyloxycarbonylamino-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m

文献信息

• Use of perfluoroalkyl-containing metal complexes as contrast media in MR-imaging for visualization of plaque, tumors and necroses
  申请人：——

  公开号：US20030072713A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to the use of perfluoroalkyl-containing metal complexes that have a critical micelle formation concentration <10 −3 mol/l, a hydrodynamic micelle diameter (2 Rh)>1 nm and a proton relaxivity in plasma (R 1 )>10 l/mmol·s) as contrast media in MR imaging for visualization of plaque, lymph nodes, infarcted and necrotic tissue and for independent visualization of necrotic tissue and tumor tissue.

  本发明涉及使用临界胶束形成浓度小于10-3mol/l，水动力学胶束直径（2Rh）大于1nm，血浆中质子弛豫时间（R1）大于10l/mmol·s的含有全氟烷基的金属配合物作为MR成像的对比介质，用于可视化斑块、淋巴结、梗死和坏死组织以及独立可视化坏死组织和肿瘤组织。
• Perfluoroalkyl-containing complexes with sugar radicals, process for their production and their use
  申请人：Schering AG

  公开号：US20020076379A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Perfluoroalkyl-containing complexes with sugar radicals of general formula I 1 in which R represents a monosaccharide or oligosaccharide radical that is bonded via the 1-OH position or 1-SH position, R f means a perfluorinated carbon chain, K is a metal complex, and Y and Z represent linker groups, are suitable for intravenous lymphography, for tumor diagnosis and for infarction and necrosis imaging.

  一般式I1的含有糖基团的全氟烷基配合物，其中R代表通过1-OH位置或1-SH位置键合的单糖或寡糖基团，Rf代表全氟碳链，K为金属配合物，Y和Z代表连接基团，适用于静脉淋巴造影、肿瘤诊断以及梗死和坏死成像。
• PERFLUORALKYLHALTIGE KOMPLEXE MIT ZUCKERRESTEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1307446A1

  公开（公告）日：2003-05-07
• VERWENDUNG VON PERFLUORALKYLHALTIGEN METALLKOMPLEXEN ALS KONTRASTMITTEL IM MR-IMAGING ZUR DARSTELLUNG VON PLAQUES, TUMOREN UND NEKROSEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1307236A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6641797B2
  申请人：——

  公开号：US6641797B2

  公开（公告）日：2003-11-04